Thành phần hóa học của cây ngâu (Aglaia odorata) và ngâu Biên Hòa (Aglaia hoaensis)

Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Open Access Full Text Article Bài nghiên cứu
Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa
học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Thành
phố Hồ Chí Minh, Việt Nam
Liên hệ
Nguyễn Diệu Liên Hoa, Khoa Hóa học,
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học
Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh, Việt Nam
Email: ndlhoa@hcmus.edu.vn
Lịch sử
 Ngày nhận: 08-3-2021
 Ngày chấp nhận: 05-5-2021
 Ngày đăng: 09-5-2021
DOI : 10.32508/stdjns.v5i3.1035
Bản quyền
© ĐHQG Tp.HCM. Đây là bài báo công bố
mở được phát hành theo các điều khoản của
the Creative Commons Attribution 4.0
International license.
Thành phần hóa học của cây ngâu (Aglaia odorata) và ngâu Biên
Hòa (Aglaia hoaensis)
Lê Chí Hào, Nguyễn Ngọc Diễm Thy, Nguyễn Thị Thảo Ly, Nguyễn Thị Lệ Thu, Bùi Quốc Thái, Trần Thu Phương,
Nguyễn Diệu Liên Hoa*
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
TÓM TẮT
Aglaia là chi lớn nhất của họ Xoan (Meliaceae) với khoảng 120 loài, phân bố chủ yếu ở các vùng
nhiệt đới và cận nhiệt đới. Ở Việt Nam, chi này có khoảng 30 loài. Nhiều loài được sử dụng trong
y học dân gian để chữa bệnh. Các nhóm hợp chất chính trong chi này là rocaglamide, bisamide,
lignan, triterpenoid và steroid. Nhiều hợp chất thể hiện hoạt tính sinh học đa dạng. Nghiên cứu
này báo cáo kết quả phân lập bốn hợp chất từ cây ngâu (Aglaia odorata) và ngâu Biên Hòa (Aglaia
hoaensis). Quá trình ly trích được thực hiện bằng cách sử dụng bộ chiết Soxhlet với dung môi hữu
cơ, sau đó cô quay thu hồi dung môi để điều chế cao thô. Quá trình phân lập chất được thực hiện
bằng sắc ký cột trên silica gel và sắc ký lọc gel trên Sephadex LH-20. Cấu trúc hóa học được xác
định dựa vào phổ 1D NMR (1H, 13C NMR, DEPT), 2D NMR (HSQC, HMBC, COSY, NOESY), IR, HRESIMS
và kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo. Hai triterpenoid là aglaiadoratol và 3 -friedelinol đã được
phân lập từ toàn thân cây ngâu. Hai hợp chất khác là lignan (+)-syringaresinol và một dẫn xuất
của acid béo là acid threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy-(11E)-octadecenoic đã được tìm thấy
trong vỏ cây ngâu Biên Hòa. Trong bốn hợp chất phân lập được, aglaiadoratol là một hợp chất
mới lần đầu tiên được tìm thấy trên thế giới. Đây cũng là lần đầu tiên lignan (+)-syringaresinol
và acid threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy-(11E)-octadecenoic được báo cáo hiện diện trong
cây ngâu Biên Hòa.
Từ khoá: Ngâu (Aglaia odorata), ngâu Biên Hòa (Aglaia hoaensis), phân lập, xác định cấu trúc,
triterpenoid, lignan, chất dẫn xuất của acid béo
GIỚI THIỆU
Aglaia là chi lớn nhất của họ Xoan (Meliaceae) với
khoảng 120 loài, phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt
đới và cận nhiệt đới như Nam Á, Trung Quốc, Đông
Nam Á và Tây Thái Bình Dương1,2. Ở Việt Nam, chi
Aglaia có khoảng 30 loài, mọc rải rác ở miền trung và
miền nam, nhất là ở khu vực Lâm Đồng, Đồng Nai,
Châu Đốc, Phú Quốc3. Một số loài được sử dụng
trong y học dân gian để chữa bệnh. Vỏ trái ngâu dịu
(A. edulis) dùng trị tiêu chảy. Cây ngâuA. duperreana
có lá dùng trị ghẻ ngứa, hột chữa suyễn, lá và hoa trị
vàng da, sốt. Lá cây ngâu mũm (A. spectapilis) dùng
đắp chỗ sưng4,5. Các nhóm hợp chất chính trong chi
này là rocaglamide6, bisamide, lignan7, triterpenoid
và steroid8. Nhiều hợp chất thể hiện hoạt tính sinh
học đa dạng như diệt côn trùng, gây độc tế bào ung
thư, kháng nấm, kháng viêm, kháng oxy hóa, kháng
sốt rét9.
Cây ngâu có tên khoa học là Aglaia odorata Lour., tên
gọi khác là ngâu Tàu (Cinnamon de Chine), thuộc loại
tiểu mộc, gỗ vàng vàng, hoa nhiều, nhỏ, màu vàng,
thơm. Hoa được sử dụng để ướp hương cho trà hay
quần áo. Trong y học dân gian, loài này được dùng
trị ho, bầm dập, ung thư bạch huyết4. Các nghiên
cứu trước đây về thành phần hóa học cho thấy loài
cây này sinh tổng hợp nên rocaglamide10, alkaloid11,
coumarin12, terpenoid13 và steroid11. Cây ngâu Biên
Hòa có tên khoa học là Aglaia hoaensis Pierre, thuộc
loại đại mộc; hoa tròn, nhỏ, dài khoảng 1 mm; trái
tròn, màu nâu đỏ; phân bố chủ yếu ở Biên Hòa, Thủ
Đức và mọc rải rác ởMã Đà - Vĩnh Cửu - Đồng Nai3.
Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài
này chưa được khảo sát.
VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
Đối tượng nghiên cứu
Toàn thân cây ngâu (Aglaia odorata Lour.) được thu
hái tại tỉnhBìnhĐịnh và vỏ cây ngâuBiênHòa (Aglaia
hoaensis Pierre) được thu hái tại Khu Bảo tồn Thiên
nhiên và Văn hóa ĐồngNai, tỉnh ĐồngNai. Tên khoa
học của hai loài cây này được TS. Đặng Văn Sơn, Viện
Sinh học Nhiệt đới Thành phố Hồ Chí Minh định
danh.
Trích dẫn bài báo này: Hào L C, Thy N N D, Ly N T T, Thu N T L, Thái B Q, Phương T T, Hoa N D L. Thành
phần hóa học của cây ngâu (Aglaia odorata) và ngâu Biên Hòa (Aglaia hoaensis). Sci. Tech. Dev. J. -
Nat. Sci.; 5(3):1245-1255.
1245
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Hóa chất và thiết bị
Độ quay cực đo bằng triền quang kế A. Krüss Op-
tronic. Phổ IR đo trên quang phổ kế hồng ngoại
Nicolet 760 FTIR. Khối phổ phân giải cao ion hóa
bằng kỹ thuật phun điện (HRESIMS) ghi trên máy
Bruker micrOTOF-QII (80 eV). Phổ NMR đo bằng
máy Bruker Avance III 500 [500 MHz (1H) và 125
MHz (13C)] hay Bruker Biospin Avance Neo 400 [400
MHz (1H) và 100MHz (13C)] với CDCl3 là dungmôi.
Độ dịch chuyển hóa học được hiệu chỉnh dựa trên
dung môi sử dụng14.
Sắc ký cột (SKC) được thực hiện trên silica gel 60 (40-
63 mm, Merck). Sắc ký (SK) lọc gel được thực hiện
trên Sephadex LH-20 (GE Healthcare) với hệ dung
môi giải ly CHCl3-MeOH 1:1. Sắc ký lớp mỏng được
thực hiện trên bản silica gel (250 mm, Merck). Các
cấu tử trên bản mỏng được phát hiện bằng đèn tử
ngoại, cho vào bình đựng iod hay phun xịt với dung
dịch vanilin-H2SO4 trong EtOH rồi nung nóng bản ở
khoảng 120 C trong 3-5 phút.
Ly trích và phân lập
Toàn thân cây ngâu được phơi khô, xay nhỏ rồi trích
kiệt (12 kg) với MeOH bằng bộ chiết Soxhlet. Cô
quay thu hồi dung môi thu được cao MeOH (110
g). SKC cao này trên silica gel (hexane-EtOAc 0-
100%) ... C-28); 31,9 (q, C-30); 20,3 (q, C-26); 18,8
(q, C-27); 18,4 (q, C-25); 16,6 (q, C-24) và 11,8 (q, C-
23)], 11 nhómmethylene ở vùng trường cao (dC 15,9-
1250
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Hình 4: Tương quan NOE trong 1
39,4) và sáu carbon bậc bốn [dC 39,8 (s, C-14); 38,5
(s, C-13); 38,0 (s, C-5); 37,3 (s, C-9); 30,2 (s, C-17) và
28,3 (s, C-20)]. Từ các số liệu phổ cho thấy hợp chất
này có công thức phân tử C30H52O với độ bất bão
hòa là 5. Đây là một triterpenoid có năm vòng. So
sánh các số liệu phổ với tài liệu tham khảo16 cho thấy
hợp chất này là 3a- hoặc 3b -friedelanol, thường gọi
là 3a- hoặc 3b -friedelinol, đã được phân lập từ loài
Maytenus truncate thuộc họ Dây gối (Celastraceae).
Trong phổ 1HNMR, H-3 (dH 3,74) hiện diện ở dạng
mũi đơn rộng (br s) chứng tỏ proton này nằm ở vị trí
xích đạo (a), do đó nhóm OH nằm ở vị trí trục (b )
(Hình 5). Nếu nằm ở vị trí trục (b , dH ~3,4), proton
H-3 sẽ có dạng mũi dt (J = 10; 4 Hz)16. Vậy hợp chất
này là 3b -friedelinol (2), cũng được tìm thấy khá phổ
biến trong thực vật.
Hợp chất 3: tinh thể màu trắng, [a]25D +48.0 (c 5
mg/mLMeOH), C22H26O8 (m/z 441,1536 [M+Na]+,
trị số tính toán cho C22H26O8Na là 441,1520) với độ
bất bão hòa là 10. Phổ 1H và 13C NMR (Bảng 2)
cho các tín hiệu cộng hưởng đặc trưng của một dẫn
xuất lignan đối xứng bao gồm hai đơn vị 6C-3C và
mang bốn nhóm methoxy. Hai đơn vị 6C là hai vòng
benzene mang bốn proton [dH 6,58 (4H, s, H-2’, H-6’,
H-2” và H-6”); dC 102,9 (d´4, C-2’, C-6’, C-2” và C-
6”)] và 8 carbonmang nhóm thế trong đó có 6 carbon
mang oxygen [dC 147,3 (s´4, C-3’, C-5’, C-3” và C-5”);
134,5 (s´2, C-4’ và C-4”)]. Hai đơn vị 3C tạo thành
hai vòng furan dung hợp gồm hai nhóm oxymethy-
lene [dH 4,28 (2H, dd, J = 9,2; 6,8 Hz, Hb-4 và Hb-
8); 3,91 (2H, m, Ha-4 và Ha-8); dC 72,0 (t´2, C-4
và C-8)], hai nhóm oxymethine [dH 4,73 (2H, d, J =
4,7 Hz, H-2 và H-6); dC 86,2 (d´2, C-2 và C-6)], hai
nhóm methine [dH 3,09 (2H, m, H-1 và H-5)]; dC
54,5 (d´2, C-1 và C-5)]. Ngoài ra, còn có bốn nhóm
methoxy gắn vào hai vòng benzene [dH 3,90 (12H,
s, 3’-OCH3, 5’-OCH3, 3”-OCH3, 5”-OCH3), dC 56,6
(q´4, 3’-OCH3, 5’-OCH3, 3”-OCH3, 5”-OCH3)]. Từ
các số liệu phổ trên và so sánh với tài liệu thamkhảo17
cho thấy hợp chất này là (+)-syringaresinol (3), đã
được tìm thấy trong loài cây Magnolia thailandica
thuộc họ Ngọc lan (Magnoliaceae).
Hợp chất 4: dầu không màu, [a]25D +54,8 (c 3,3
mg/mLMeOH), C21H38O5 (m/z 393,2605 [M+Na]+,
trị số tính toán cho C21H38O5Na là 393,2611) với độ
bất bão hòa là 3. Phổ 1Hvà 13CNMR(Bảng 2) kết hợp
với phổDEPT cho các tín hiệu cộng hưởng ứng với 21
carbon trong đó có 5 nhómmethine, 11 nhómmethy-
lene và 3 nhóm methyl. Các tín hiệu cộng hưởng cho
thấy hợp chất có một carbon carbonyl của acid car-
boxylic [dC 178,3 (s, C-1)], hai carbon olefin ghép cặp
trans [dH 5,83 (1H, ddd, J = 15,5; 6,1 và 0,6 Hz, H-
12); 5,65 (1H, ddd, J = 15,5; 7,6 và 1,2 Hz, H-11); dC
138,1 (d, C-12) và 127,6 (d, C-11)], một carbon bậc
bốn mang hai nguyên tử oxygen [dC 108,7 (s, C-19)],
ba nhóm oxymethine [dH 4,15 (1H, dd, J = 11,7 và 6,1
Hz, H-13); 4,00 (1H, t, J = 7,9 Hz, H-10); 3,67 (1H, m,
H-9); dC 82,0 (d, C-10); 81,0 (d, C-9) và 72,1 (d, C-
13)], một nhóm methyl gắn vào carbon bậc hai [dH
0,89 (3H, t, J = 7,0 Hz, H3-18); dC 14,2 (q, C-18)], hai
nhóm methyl gắn vào carbon bậc bốn [dH 1,42 (3H,
s, H3-21) và 1,41 (3H, s, H3-20); dC 27,4 (q, C-20) và
27,1 (q, C-21)] và 11 nhómmethylene trong đó cómột
nhóm gắn với carbon carbonyl [dH 2,34 (2H, t, J = 7,4
Hz, H2-2); dC 33,9 (t, C-2)]. Từ các số liệu phổ trên
và so sánh với tài liệu tham khảo18 cho thấy hợp chấy
1251
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Bảng 2: Số liệu phổ 1H (500MHz) và 13C (125MHz) NMR của 3 và 4 trong CDCl3 (J tính bằng Hz)
Chất 3 Chất 4
Vị trí dH dC Vị trí dH dC Vị trí dH dC
1 3,09 m 54,5 10 132,3 1 178,3
2 4,73 d
(4,7)
86,2 20 6,58 s 102,9 2 2,34 t
(7,4)
33,9
3 30 147,3 3 1,62 m 24,7
4 3,91 m
4,28 dd
(9,2; 6,8)
72,0 40 134,5 4 1,35 ma 28.9b
5 3,09 m 54,5 50 147,3 5 1,32 ma 29,1b
6 4,73 d
(4,7)
86,2 60 6,58 s 102,9 6 1,31 ma 29,2b
7 10 0 132,3 7 1,48 m 25,9
8 3,91 m
4,28 dd
(9,2; 6,8)
72,0 20 0 6,58 s 102,9 8 1,30 ma 32,0
30 0 147,3 9 3,67 m 81,0
40 0 134,5 10 4,00 t
(7,9)
82,0
50 0 147,3 11 5,65 ddd
(15,5; 7,6;
1,2)
127,6
60 0 6,58 s 102,9 12 5,83 ddd
(15,5; 6,1;
0,6)
138,1
3’-OCH3 3,90 s 56,6 13 4,15 dd
(11,7;
6,1)
72,1
4’-OH 5,50 s 14 1,52 m 37,2
5’-OCH3 3,90 s 56,6 15 1,32 ma 25,2
3”-OCH3 3,90 s 56,6 16 1,52 m 32,1
4’-OH 5,50 s 17 1,28 ma 22,7
5”-OCH3 3,90 s 56,6 18 0,89 t
(7,0)
14,2
19 108,7
20 1,42 sc 27,1d
21 1,41 sc 27,4d
a;b;c;d : Các trị số có cùng ký hiệu có thể hoán đổi lẫn nhau.
1252
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
Hình 5: Hóa học lập thể trong vòng A và B của 2
này là acid threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy-
(11E)-octadecenoic (4), đã được tìm thấy trong rễ cây
Cudrania tricuspidata thuộc họ Dâu tằm (Moraceae).
Hợp chất này được xem như chuyển hóa từ acid ru-
menic, là một đồng phân hình học của acid linoleic
liên hợp18
KẾT LUẬN
Từ toàn thân cây ngâu (Aglaia odorata), hai triter-
penoid là aglaiadoratol (1) và 3b -friedelinol (2) đã
được phân lập. Từ vỏ cây ngâu Biên Hòa (Aglaia
hoaensis), hai hợp chất khác là (+)-syringaresinol
(3) và acid threo-9,10-O-isopropylidene-13-hydroxy-
(11E)-octadecenoic (4) đã được tìm thấy. Cấu trúc
của các hợp chất này được xác định dựa vào phổ
1H, 13C NMR, HSQC, HMBC, COSY, NOESY, IR,
HREISMS và so sánh các số liệu phổ có được với tài
liệu tham khảo. Đây là lần đầu tiên aglaiadoratol (1)
được tìm thấy trên thế giới. Đây cũng là lần đầu tiên
hợp chất 3 và 4 được tìm thấy trong cây ngâu Biên
Hòa.
LỜI CÁMƠN
Nghiên cứu này được tài trợ bởi Quỹ Phát triển Khoa
học và Công nghệ Việt Nam (NAFOSTED) thông qua
đề tài mã số 104.01-2016.62.
DANHMỤC TỪ VIẾT TẮT
br: broad
COSY: Correlation spectroscopy
d: doublet
DEPT: Distortionless enhancement by polarization
transfer
HMBC: Heteronuclear nultiple Bond correlation
HRESIMS: High resolution electrospray ionisation
mass spectrometry
HSQC: Heteronuclear single quantum correlation
IR: Infra red
m: multiplet
NMR: Nuclear magnetic resonance
NOESY: Nuclear Overhauser effect spectroscopy
q: quartet
s: singlet
t: triplet
XUNGĐỘT LỢI ÍCH
Nhóm tác giả tuyên bố không có xung đột lợi ích.
ĐÓNGGÓP CỦA TÁC GIẢ
Tác giả Lê Chí Hào, Nguyễn Ngọc DiễmThy: tra cứu
và tổng hợp tài liệu, ly trích, phân lập chất, xử lý phổ,
phân tích phổ.
Tác giả NguyễnThịThảo Ly, Bùi QuốcThái, TrầnThu
Phương: lên quy trình, hướng dẫn thực nghiệm, đo
mẫu, xác định cấu trúc.
Tác giả Nguyễn Thị Thảo Ly, Lê Chí Hào: viết bản
thảo.
Tác giả Nguyễn Thị Lệ Thu, Nguyễn Diệu Liên Hoa:
kiểm tra cấu trúc, sửa và hoàn chỉnh bản thảo.
TÀI LIỆU THAMKHẢO
1. Mabberley DJ. Flowering Plants. Eudicots: Sapindales, Cucur-
bitales, Myrtaceae, Kubitzki K Ed., Vol. X, Springer, Heiden-
berg. 2011;.
2. Harneti D, Supriadin A, Ulfah M, Safiri A, Supratman U,
Awang K, Hayashi H. Cytotoxic constituents from the bark of
Aglaia eximia (Meliaceae). Phytochemistry Letters. 2014;8:28-
31;Available from: https://doi.org/10.1016/j.phytol.2014.01.
005.
3. Hộ PH. Cây cỏ Việt Nam, Quyển 2, NXB Trẻ, Tp. HCM. 1999;.
4. Hộ PH. Cây có vị thuốc ở Việt Nam, NXB Trẻ, Tp. HCM. 2006;.
5. Chi VV. Từ điển cấy thuốc Việt Nam, NXBYhọc, Tp. HCM. 1997;.
1253
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(3):1245-1255
6. Salim AA, Chai HB, Rachman I, Riswan S, Kardono LB,
Farnsworth NR, Carcache-Blanco EJ, Kinghorn AD. Con-
stituentsof the leaves and stembarkofAglaia foveolata, Tetra-
hedron. 2007;63:7926-7934;PMID: 18698338. Available from:
https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.05.074.
7. Brader G, Vajrodaya S, Greger H, Bacher M, Kalchhauser H,
Hofer O. Bisamides, lignans, triterpenes, and insecticidal cy-
clopenta[b]benzofurans from Aglaia species, Journal of Nat-
ural Products. 1998;61:1482-1490;PMID: 9868148. Available
from: https://doi.org/10.1021/np9801965.
8. Leong KH, Looi CY, LoongXM, Cheah FK, Supratman, Litaudon
M, Mustafa MR, Awang K. Triterpenes and steroids from the
leaves of Aglaia exima (Meliaceae), Fitoterapia. 2012;83:1391-
1395;PMID: 23098876. Available from: https://doi.org/10.
1016/j.fitote.2012.10.004.
9. Ebada SS, Lajkiewicz N, Porco JrJA, Li-Weber M, Proksch P.
Chemistry and biology of rocaglamides (= flavaglines) and
related derivatives from Aglaia species (Meliaceae). Progress
in the Chemistry of Organic Natural Products. 2011;94:1-
58;PMID: 21833837. Available from: https://doi.org/10.1007/
978-3-7091-0748-5_1.
10. An FL, Wang JS, Wang H, Wang XB, Yang MH, Guo QL, Dai
Y, Luo J, Kong LY. Cytotoxic flavonol-diamide [3+2] adducts
from the leaves of Aglaia odorata. Tetrahedron. 2015;71:2450-
2457;Available from: https://doi.org/10.1016/j.tet.2015.02.028.
11. Liu B, Xu YK. Cytotoxicity and synergistic effect of the con-
stituents from roots of Aglaia odorata (Meliaceae), Natural
Product Research. 2016;30:433-437;PMID: 25742723. Avail-
able from: https://doi.org/10.1080/14786419.2015.1016940.
12. Zhang H, Song ZJ, Chen WQ, Wu XZ, Xu HH. Chemical con-
stituents from Aglaia odorata Lour.. Biochemical Systematics
and Ecology. 2012;41:35-40;Available from: https://doi.org/10.
1016/j.bse.2011.12.022.
13. Cai X, Luo X, Zhou J, Hao X. Compound representatives of a
new type of triterpenoid from Aglaia odorata. Organic Let-
ters. 2005;7:2877-2879. Liu B, Xu YK. (2016), Cytotoxicity and
synergistic effect of the constituents from roots of Aglaia
odorata (Meliaceae), Natural Product Research. 2016;30:433-
437;PMID: 25742723. Available from: https://doi.org/10.1080/
14786419.2015.1016940.
14. Gottlieb HE, Kotlyar V, Nudelman A. NMR chemical shifts
of common laboratory solvents as trace impurities, Journal
of Organic Chemistry. 1997;62:7512-7515;PMID: 11671879.
Available from: https://doi.org/10.1021/jo971176v.
15. Liu J, Yang SP, Ni G, Gu YC, Yue JM. Triterpenoids from Aglaia
odorata var. microphyllina. Journal of Asian Natural Products
Research, 2012;14:929-939;PMID: 23046464. Available from:
https://doi.org/10.1080/10286020.2012.730698.
16. Salazar GCM, Silva GDF, Duarte LP, Vieira-Filho SA, Lula IS.
Two epimeric friedelane triterpenes isolated from Maytenus
truncate Reiss: 1H and 13C chemical shift assignments,
Magnetic Resonance in Chemistry. 2000;38:977-980;Available
from: https://doi.org/10.1002/1097-458X(200011)38:11<977::
AID-MRC757>3.0.CO;2-9.
17. Monthong W, Pichuanchom S, Nuntasaen N, Pompi-
mon W. (+)-Syringaresinol lignan from new species
Magnolia thailandica, The American Journal of Ap-
plied Sciences. 2011;8:1268-1271;Available from:
https://doi.org/10.3844/ajassp.2011.1268.1271.
18. Li CP, Chang XJ, Fang L, Yao JB, Wang RW, Zhan ZJ, Ying
YM, Shan WG. A new rumenic acid derivative from the
roots of Cudrania tricuspidata. Chemistry of Natural Com-
pounds. 2016;52:202-204;Available from: https://doi.org/10.
1007/s10600-016-1594-7.
1254
Science & Technology Development Journal – Natural Sciences, 5(3):1245-1255
Open Access Full Text Article Research Article
Faculty of Chemistry, University of
Science, Vietnam National University
Ho Chi Minh City, Vietnam
Correspondence
Nguyen Dieu Lien Hoa, Faculty of
Chemistry, University of Science,
Vietnam National University Ho Chi Minh
City, Vietnam
Email: ndlhoa@hcmus.edu.vn
History
 Received: 08-3-2021 
 Accepted: 05-5-2021 
 Published: 09-5-2021
DOI : 10.32508/stdjns.v5i3.1035 
Copyright
© VNU-HCM Press. This is an open-
access article distributed under the
terms of the Creative Commons
Attribution 4.0 International license.
Chemical constituents of Aglaia odorata and Aglaia hoaensis
Le Chi Hao, Nguyen Ngoc Diem Thy, Nguyen Thi Thao Ly, Nguyen Thi Le Thu, Bui Quoc Thai, Tran Thu Phuong,
Nguyen Dieu Lien Hoa*
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
ABSTRACT
Aglaia is the largest genus of the Meliaceae family with about 120 species, which grow mainly in
the tropical and subtropical regions. In Vietnam, the genus contains about 30 species. Many are
used in folk medicine for the treatment of different diseases. Rocaglamides, bisamides, lignans,
triterpenoids and steroids are the main classes of compounds found in the genus. Some of them
exhibit diverse biological activities. This research work reports the isolation of four compounds
from A. odorata and A. hoaensis. Extraction was carried out using Soxhlet extractors with organic
solvents followed by concentration of the solvents to yield crude extracts. Isolation was performed
using column chromatography on silica gel and gel permeation on Sephadex LH-20. Chemical
structures were determined using 1D NMR (1H, 13C NMR, DEPT), 2D NMR (HSQC, HMBC, COSY,
NOESY), IR and HRESIMS spectroscopic methods, and comparison of the spectral data with those
in literature. Two triterpenoids, aglaiadoratol and 3b -friedelinol, were isolated from the whole tree
of A. odorata. Two other compounds, (+)-syringaresinol lignan and threo-9,10-O-isopropylidene-
13-hydroxy-(11E)-octadecenoic acid, a derivative of fatty acid, were obtained from the bark of A.
hoaensis. Among the four isolated compounds, this is the first time that aglaiadoratol has been
reported in the world. In addition, (+)-syringares inol ligan and threo-9,10-O-isopropylidene-13-
hydroxy-(11E)-octadecenoic acid are reported here for the first time in A. hoaensis.
Key words: Aglaia odorata, Aglaia hoaensis, isolation, structure determination, triterpenoids,
lignan, derivative of fatty acid
Cite this article : Hao L C, Thy N N D, Ly N T T, Thu N T L, Thai B Q, Phuong T T, Hoa N D L. Chemical 
constituents of Aglaia odorata and Aglaia hoaensis . Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(3):1245-1255.
1255