Nghiên cứu hóa học lượng tử về cấu trúc và tính chất phân tử của chất màu 2-[(2-methoxy-4-nitrophenyl)azo]-N-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-butanamide

 JST: Engineering and Technology for Sustainable Development 
Vol. 1, Issue 1, March 2021, 006-010 
6 
Nghiên cứu hóa học lượng tử về cấu trúc và tính chất phân tử của chất màu 
2-[(2-methoxy-4-nitrophenyl)azo]-N-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-butanamide 
Quantum Chemical Studies of Structural Parameters and Molecular Properties 
of Pigment 2-[(2-methoxy-4-nitrophenyl)azo]-N-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-butanamide 
Nguyễn Trọng Nghĩa 1*, Nguyễn Hồng Dương1, Cao Hồng Hà1, 
Nguyễn Ngọc Tuệ1, Trần Thành Đô2 
1Trường Đại học Bách khoa Hà Nội, Hà Nội, Việt Nam
2Công ty TNHH Công Nghệ Delta Việt Nam, Hà Nội, Việt Nam 
*Email: nghia.nguyentrong@hust.edu.vn
Tóm tắt 
Các chất màu có vai trò quan trọng trong ngành công nghiệp sơn. Các thông số cấu trúc và tính chất phân 
tử của 2-[(2-methoxy-4-nitrophenyl)azo]-N-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-Butanamide (chất màu P.Y.74) đã 
được xác định bằng sự tính toán lượng tử ở mức lý thuyết B3LYP/6-31+G(d). Kết quả của chúng tôi cho 
thấy cấu trúc trans – trans của chất màu P.Y.74 bền vững nhất. Orbital thứ 46 là orbital HOMO trong khi 
orbital thứ 47 là orbital LUMO và khoảng cách năng lượng HOMO-LUMO của phân tử là 0,067815 a.u. Bên 
cạnh đó, bề mặt thế năng ứng với sự phân hủy của chất màu này cũng đã được nghiên cứu ở cùng mức lý 
thuyết. Các kết quả tính toán này có thể làm cơ sở cho các nghiên cứu thực nghiệm trong tương lai. 
Từ khóa: Tính toán lượng tử, chất màu, bề mặt thế năng. 
Abstract 
Pigments play an important role in the paint industry. The structural parameters and molecular properties of 
2-[(2-methoxy-4-nitrophenyl)azo]-N-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-Butanamide (pigment P.Y.74) have been 
determined by quantum calculation at the B3LYP/6-31+G(d) level of theory. Our results show that the trans 
– trans structure of pigment P.Y.74 is the most stable. The 46th orbital is the HOMO orbital when the 47th
orbital is the LUMO orbital and the HOMO-LUMO energy gap of the title molecule is found to be
0.067815 a.u. Besides, the potential energy surface for its decomposition has been investigated at the same
level of theory. The results may be helpful for experimental studies in the future.
Keywords: Quantum calculation, pigment, potential energy surface. 
1. Mở đầu*
Trong cuộc sống hiện đại ngày nay, nhu cầu về 
các sản phẩm sơn có tính năng ưu việt ngày càng cao. 
Đối với một sản phẩm sơn, yêu cầu về màu sắc tươi 
đẹp và bền với điều kiện môi trường là một trong 
những yếu tố quyết định đến việc lựa chọn sản phẩm 
sơn. Hóa học đã nghiên cứu, tổng hợp được hàng 
triệu màu sắc trên cơ sở các loại chất màu vô cơ, hữu 
cơ [1], tự nhiên hay tổng hợp. Các chất màu hữu cơ 
tổng hợp đóng vai trò quan trọng trong các các ngành 
công nghiệp. Chúng được tổng hợp dựa trên cơ sở 
nhiều nhóm chất mang màu, như azo, antraquinone, 
indigo, phtalocyanide, nitro, nitroso,...[1]. Trong đó, 
các chất màu azo chiếm số lượng lớn hơn cả, tới 60% 
tổng lượng thuốc nhuộm [1], đóng góp vào khoảng 
80% các chất màu nhân tạo [2]. Màu sắc của các chất 
màu azo rất đa dạng, có thể mang các màu đỏ, vàng, 
cam,... với gam màu tươi. Màu sắc của chúng phụ 
thuộc hoàn toàn vào liên kết N=N trong phân tử và sự 
tương tác giữa các nhóm trợ màu với liên kết N=N. 
ISSN: 2734-9381 
https://doi.org/10.51316/jst.148.etsd.2021.1.1.2 
Received: April 24, 2020; accepted: July 17, 2020 
Đã có nhiều chất màu azo được nghiên cứu lý 
thuyết và thực nghiệm được báo cáo trong nhiều tài 
liệu [3-6]. Ví dụ, trong công trình của mình [3], 
Özkinali và các đồng sự đã đưa ra các tính chất về 
orbital HOMO - LUMO, phổ FTIR, phổ NMR của 
chất màu azoimine bằng phương pháp phiến hàm mật 
độ (DFT) ở mức B3LYP/6-311++G(2d,2p), cho kết 
quả phù hợp tốt với thực nghiệm. Tuy nhiên, chất 
mầu P.Y.74 có công thức phân tử C18H18N4O6 (2-[(2-
methoxy-4-nitrophenyl)azo]-N-(2-methox yphenyl)-
3-oxo-Butanamide, là một chất màu mới, thuộc hệ
các chất màu azo; hiện nay chưa có nghiên cứu nào
về chất màu này.
Mục đích của chúng tôi là sử dụng những ưu 
điểm của Hóa học tính toán để nghiên cứu cấu trúc và 
tính chất phân tử, làm cơ sở để nghiên cứu độ bền và 
việc sử dụng chất màu này trong thực tiễn. Trong 
nghiên cứu này, chúng tôi sử dụng phương pháp DFT 
để nghiên cứu các cấu trúc có thể có và xây dựng bề 
mặt thế năng phản ứng phân hủy của P.Y.74. 
 JST: Engineering and Technology for Sustainable Development 
Vol. 1, Issue 1, March 2021, 006-010 
7 
Bảng 1. So sánh cấu trúc phân tử C6H6 và C6H5NO2 giữa các phương pháp tính toán và thực nghiệm. Dữ liệu 
thực nghiệm được tham khảo từ các tài liệu [12-15] 
Phân tử Liên 
kết/Góc 
B3LYP/ 
6-31+G(d) 
BHandHLYP/ 
6-31+G(d) 
MP2/ 
6-31+G(d) 
B3LYP/ 
6-311+G(d,p) 
Thực nghiệm [12-
15] 
C6H6 
rCC 1,3995 1,3883 1,3988 1,3947 1,397112 (1,3969) 13 
rCH 1,0869 1,0785 1,0878 1,0845 1,0815 12 (1,0807) 13 
∠CCC 120,0 120,0 120,0 120,0 120,0 12 
∠CCC 120,0 120,0 120,0 120,0 --- 
∠HCC 120,0 120,0 120,0 120,0 120,0 14 
C6H5NO2 
rCC 1,395 1,385 1,395 1,391 1,399 15 
rCN 1,475 1,460 1,474 1,481 1,486 15 
rNO 1,232 1,211 1,245 1,225 1,223 15 
rCH 1,084 1,074 1,085 1,081 1,093 15 
∠CCC 122,3 122,4 122,8 122,3 123,4 15 
∠CNO 117,8 117,7 117,7 117,7 117,3 15 
∠ONO 124,4 124,5 124,6 124,7 125,3 15 
2. Phương pháp nghiên cứu 
Cấu trúc và tính chất phân tử của P.Y.74 (của 
hãng Chemrez Technology. Inc., sử dụng trong sản 
xuất sơn tại Công ty THNN Công nghệ Delta Việt 
Nam với hai nhãn hàng Sơn Alkaza và Sơn Davosa) 
được tính toán bằng phần mềm Gaussian 09 [7] và 
Multiwfn [8]. Trong đó, các cấu trúc phân tử của 
P.Y.74 được tối ưu ở mức B3LYP/6-31+G(d) [9-11], 
bằng phần mềm Gaussian 09, từ đó, xác định được 
thông số hình học của cấu trúc bền vững nhất. Những 
thông số và hình ảnh của các orbital phân tử quan 
trọng liên quan đến hoạt tính hóa học là HOMO và 
LUMO của P.Y.74 được thực hiện bằng việc sử dụng 
phần mềm Multiwfn. Trên cơ sở cấu trúc bền vững 
nhất, bề mặt thế năng phản ứng phân hủy được  ... 785 Å, 
1,0878 Å, 1,0845 Å) và trong các kết quả thực 
nghiệm của Doi và Pilva lần lượt là 1,0815 và 
1,0807 Å [12,13]. Các góc liên kết tính ở các mức 
đều là 120,0o và bằng với kết quả thực nghiệm của 
Hezberg [14]. Độ dài liên kết tính toán và góc tính 
toán lệch với thực nghiệm không nhiều, chứng tỏ các 
tính toán đã cho kết quả phù hợp. Tương tự với 
C6H5NO2, các kết quả tính toán về mặt cấu trúc cũng 
phù hợp tốt với thực nghiệm (xem Bảng 1) chứng tỏ 
đây là mức tính toán đủ cao cho kết quả đáng tin cậy. 
Ngoài ra mức B3LYP/6-31+G(d) có thời gian tính 
toán không quá dài, phù hợp với điều kiện nghiên 
cứu. Do đó chúng tôi sử dụng mức này để tiến hành 
tính toán cấu trúc và nghiên cứu phản ứng phân hủy 
của chất màu P.Y.74. 
3.1. Cấu trúc phân tử của chất màu P.Y.74 
Từ công thức cấu tạo của P.Y.74, chúng tôi xây 
dựng được bốn dạng cấu trúc (I, II, III và IV) mà 
trong đó có các nhóm nguyên tử phân bố khác nhau 
trong không gian được trình bày trong Hình 1. 
Trước tiên, so sánh cấu trúc của vòng thơm, các 
nhóm CH3O và NO2 giữa các cấu trúc I-IV, ta thấy 
các cấu trúc này đều tương tự nhau (xem Hình 1). Ví 
dụ, độ dài liên kết C-C giữa C8 và C9 trong vòng 
benzen đều xấp xỉ 1,396 Å, chênh lệch giữa các dạng 
không quá 0,0009 Å; độ dài liên kết C-N giữa C9 và 
N12 là 1,469 Å với chênh lệch giữa các dạng trong 
khoảng 0,0005 Å; độ dài liên kết C-O giữa C18 và 
O17 là 1,427 Å với sai lệch không quá 0,002 Å; và độ 
dài liên kết N-O giữa N12 và O13 là 1,234 Å với 
chênh lệch chỉ khoảng 0,0005 Å. Tuy nhiên, đối với 
các nhóm N=N, C=C-O, CO-NH giữa các cấu trúc, 
có thể thấy sự khác biệt về thông số hình học, trong 
đó, dạng I và dạng II có các liên kết đơn ngắn hơn 
trong khi liên kết đôi dài hơn các dạng III và IV. Cụ 
thể, độ dài liên kết C3-N2 trong bốn dạng lần lượt là 
1,399, 1,398, 1,412 và 1,410 Å; độ dài liên kết 
 JST: Engineering and Technology for Sustainable Development 
Vol. 1, Issue 1, March 2021, 006-010 
8 
N1-C15 lần lượt là 1,369, 1368, 1,397 và 1,396 Å; độ 
dài liên kết C16-O22 là 1,311 Å trong dạng I, 
1,311 Å trong dạng II, 1,348 Å trong dạng III và 
1,345 Å trong dạng IV. Liên kết đôi N=N có độ dài 
lần lượt 1,284 Å trong dạng I, 1,286 Å trong dạng II, 
1,266 Å trong dạng III và 1,265 Å trong dạng IV. Các 
liên kết trong dạng I và II có độ dài xấp xỉ nhau, tuy 
nhiên có sự khác biệt trong liên kết giữa N30 và C31 
(xem Bảng 2), dẫn đến sự khác biệt về tính bền và 
mức năng lượng của hai dạng này. 
Các tính toán cho thấy các nguyên tử của dạng I 
cùng nằm trên một mặt phẳng với góc tứ diện đều là 
0o và 180o, trong khi các góc tứ diện của dạng II cho 
thấy các nguyên tử đều ít nhiều lệch khỏi mặt phẳng 
(xem Hình 1 và Bảng 3). Với tất cả các nguyên tử đều 
nằm trên một mặt phẳng, dạng I có sự giải tỏa điện 
tích trên hệ liên hợp, làm các liên kết đơn có độ dài 
ngắn hơn các dạng khác cũng như các liên kết đôi dài 
hơn. Dạng II có cấu trúc gần tương tự dạng I, song có 
vị trí liên kết giữa hệ liên hợp với nhóm CH3O-C6H4 
bị bẻ cong, làm điện tích chỉ được giải tỏa trên cục bộ 
hệ. Các dạng III, IV có các góc tứ diện lớn, độ dài 
liên kết đơn lớn, độ dài liên kết đôi nhỏ, chứng tỏ cấu 
trúc của chúng bị gập khúc, điện tích không được giải 
tỏa, phân tử trở nên kém bền. 
Bảng 2. So sánh độ dài liên kết các nhóm N=N, 
C=C-O, CO-NH giữa các dạng của P.Y.74, đơn vị 
angstrom (Å) 
Liên kết I II III IV 
rC3-N2 1,399 1,398 1,412 1,410 
rN2-N1 1,284 1,286 1,266 1,265 
rN1-C15 1,369 1,368 1,397 1,396 
rC15-C16 1,414 1,414 1,376 1,382 
rC16-C24 1,496 1,496 1,502 1,504 
rC16-O22 1,311 1,311 1,348 1,345 
rC15-C28 1,500 1,500 1,501 1,504 
rC28-N30 1,370 1,370 1,378 1,369 
N30-C31 1,405 1,423 1,408 1,404 
Bảng 3. So sánh các góc tứ diện (đơn vị độ) và năng 
lượng tương quan (đơn vị kcal/mol) của các của các 
cấu trúc I – IV 
 ∠ C4C3-
N2N1 
∠N2N1-
C15C16 
∠C4C3-
C32C34 ∆E 
I 0,0 0,0 0,0 0,0 
II 2,0 -0,2 60,8 4,9 
III 22,1 14,8 -89,7 25,9 
IV 30,0 19,4 41,5 17,8 
Kết quả tính toán cũng chỉ ra mật độ điện tích 
trên phân tử, cho phép quan sát sự giải tỏa điện tích 
này. Theo đó, điện tích Mulliken của N1 trên 4 dạng 
lần lượt là -1,08, -1,34, -0,16 và -0,39; của N2 là 
0,39, 0,56, 0,13 và 0,13; của C15 là -0,58, -0,02, 
-0,28, -0,48; của C28 là 0,41, -0,51, 0,12 và 0,10. 
Nguyên tử N30 của dạng I có điện tích là 0,02 và của 
dạng II là 0,20; điện tích nguyên tử C31 trong dạng I 
và II là 0,48 và -0,05. Có thể thấy điện tử có sự tập 
trung lên nguyên tử N1 và C28 trong mạch liên hợp ở 
dạng II so với dạng I. Tương tự, mật độ điện tử trên 
các dạng III và IV có sai lệch lớn so với các dạng I và 
II do các yếu tố không gian, ngăn cản sự chuyển dịch 
điện tử. Điều này làm cho các cấu trúc dạng II, III, IV 
trở nên kém bền vững so với dạng I. 
HOMO (orbitan phân tử bị chiếm có năng lượng 
cao nhất) và LUMO (orbitan phân tử trống có năng 
lượng thấp nhất) của P.Y.74 đã được xác định ở cùng 
mức tính toán; hình ảnh của chúng được thể hiện trên 
Hình 2. Các orbitan này cho biết hoạt tính hóa học 
của phân tử. Kết quả cho thấy HOMO (ứng với khả 
năng cho electron) được xác định chủ yếu trên nhóm 
NH-CO và nguyên tử C lân cận. Trong khi đó, 
LUMO (ứng với khả năng nhận electron) lại xác định 
trên hầu như toàn bộ các nguyên tử nặng (C, N, O) 
bao gồm cả vòng benzen và nhóm nitro. Khoảng cách 
năng lượng giữa HOMO và LUMO là thông số quan 
trọng trong việc xác định các tính chất chuyển điện 
tích phân tử với hiệu mức năng lượng giữa chúng tính 
được là 0.0912 a.u. 
Hình 1. Cấu trúc hình học phân tử P.Y.74 các dạng I, 
II, III và IV. Dấu chấm (.) thay cho dấu phẩy (,) trong 
hệ phần thập phân. Độ dài liên kết tính theo angstrom 
(Å), góc liên kết tính theo độ (o). 
Hình 2. Cấu trúc orbital phân tử của P.Y.74 
 JST: Engineering and Technology for Sustainable Development 
Vol. 1, Issue 1, March 2021, 006-010 
9 
Bảng 4. Các thông số nhiệt động hóa học phản ứng phân hủy P.Y.74 tính toán ở mức B3LYP/6-31+G(d) 
Đường phản ứng ΔH
o298 
(kcal/mol) 
ΔGo298 
(kcal/mol) 
ΔSo298 
(cal/mol.K) 
PR1 (•C18H17N4O6 + H•) 95,6 87,0 29,1 
PR2 (C18H17•N4O6 + H•) 84,6 75,5 30,5 
PR3 (C18H17•N4O6 + H•) 85,2 76,7 28,3 
PR4 (•C18H18N3O4 + •NO2) 68,7 54,9 46,2 
PR5 (•C11H12N3O3 + •NO2-C6H3-O-CH3) 72,9 58,6 48,1 
PR6 (•C11H10N3O5 + CH3-O-C6H3-•NH) 76,6 60,5 47,4 
PR7 (•C17H15N4O6 + •CH3) 72,6 58,6 47,0 
PR8 (•C16H14N4O5 + CH3-•COH) 95,2 79,8 51,6 
PR9 (C11H11•N4O5 + •CH3O-C6H3) 105,2 90,9 47,8 
PR10 (•C10H10N3O4 + CH3O-C6H4-NH-•CO) 94,5 79,8 49,4 
PR11 (•C11H12NO3 + NO2-C6H3-(OCH3)- •N2) 75,4 58,7 56,0 
PR12 (C18H17N4O•6 + •H) 78,8 69,2 32,2 
PR13 (•C18H17N4O5 + •OH) 118,2 105,1 44,0 
Hình 3. Bề mặt thế năng phản ứng phân hủy chất màu 
P.Y.74 tính ở mức B3LYP/6-31+G(d). 
3.2. Sự phân hủy của P.Y.74 
Do dạng I là cấu trúc bền vững nhất của P.Y.74 
như đã phân tích, chúng tôi sử dụng cấu trúc này để 
nghiên cứu phản ứng phân hủy của P.Y.74. Kết quả 
bề mặt thế năng trình bày ở Hình 3; cấu trúc hình học 
các chất tương ứng ở Hình 4. Trong PES, các sản 
phẩm được kí hiệu là PRi (i = 1 ÷ 13), kèm theo đó là 
liên kết bị phá vỡ; ví dụ C9-N12 tương ứng với sự 
phá vỡ liên kết giữa C9 và N12 trong phân tử. 
Phản ứng phân hủy của chất màu P.Y.74 có thể 
chia làm các hướng sau: tách nguyên tử H; tách nhóm 
NO2, tách nhóm OH, tách nhóm CH3 Xét các 
đường phản ứng PR1, PR2, PR3, PR12 đây là 4 
đường phản ứng xảy ra theo hướng tách các nguyên 
tử H. 2 đường phản ứng PR1 và PR3 xảy ra theo 
hướng tách nguyên tử H từ nhóm các nhóm CH3 liên 
kết với nguyên tử oxy và với nguyên tử cacbon khác 
trong mạch, dẫn đến mức năng lượng của 2 phản ứng 
chênh lệch đáng kể (94,1 kcal/mol và 83,9 kcal/mol). 
Đường phản ứng PR2 có năng lượng 83,0 kcal/mol 
tương ứng với sự tách H từ nhóm NH. Trong 4 phản 
ứng thì PR12 có mức năng lượng thấp nhất 
77,1 kcal/mol, có thể giải thích do ở đây H được tách 
ra từ nhóm OH có liên kết O-H kém bền hơn so với 
liên kết C-H trong nhóm CH3. Xét các đường phản 
ứng PR5, PR6, PR11 cả 3 đường phản ứng này đều 
có mức, năng lượng trung bình và xấp xỉ bằng nhau 
lần lượt là 74,1; 71,5; 74,4 kcal/mol. Cả 3 phản ứng 
PR5, PR6, PR11 đều xảy ra theo chiều hướng đứt liên 
kết N-C để tạo thành các gốc tự do tuy nhiên do sự 
ảnh hưởng của các liên kết xung quanh vị trí N-C bị 
đứt nên có sự chênh lệch mức năng lượng. Xét đến 
đường phản ứng PR7 ta thấy đây là đường phản ứng 
xảy ra theo hướng đứt lên kết C-C giữa C24 và C16 
để tạo thành gốc tự do •CH3, mặc dù không bền bằng 
liên kết N-C tuy nhiên để phá vỡ được liên kết C-C 
thì phản ứng cũng có mức năng lượng khá lớn 
70,8 kcal/mol. Đường phản ứng PR8 xảy ra bằng 
cách phá vỡ liên kết C-C giữa C15 và C16, tuy nhiên 
2 nguyên tử C này liên kết với nhau bằng liên kết đôi 
rất bền vững vì vậy mức năng lượng để xảy ra phản 
ứng này rất cao, lên tới 94,1 kcal/mol. Đường phản 
ứng PR13 có mức năng lượng cao nhất là 
116,3 kcal/mol. Cuối cùng ta xét đến phản ứng PR4: 
phản ứng này xảy ra theo chiều hướng tách nhóm 
NO2 ra khỏi vòng benzen bằng cách phá vỡ liên kết 
giữa N12 và C9 của vòng thơm. Cấu trúc phân tử 
NO2 được chúng tôi tối ưu hóa ở mức 
B3LYP/6-31+G(d) cũng cho kết quả phù hợp tốt với 
thực nghiệm. Cụ thể, độ dài liên kết N-O là 1,202Å, 
xấp xỉ kết thực nghiệm thu được của Herzberg là 
1.193Å [14]. Góc ONO theo sự tính toán là 133,99o 
gần với với thực nghiệm là 134,1o [14]. Kết quả tính 
PES ở Hình 2 cho thấy PR4 đây là phản ứng có mức 
năng lượng thấp nhất trong số các sản phẩm, chỉ 
67,9 kcal/mol so với chất phản ứng. Do đó, 
 JST: Engineering and Technology for Sustainable Development 
Vol. 1, Issue 1, March 2021, 006-010 
10 
PR4 (•C18H18N3O4 + •NO2) là sản phẩm ưu tiên trong 
sự phân hủy P.Y.74. 
3.3. Nhiệt động học phản ứng phân hủy P.Y.74 
Kết quả tính toán các giá trị nhiệt phản ứng, 
biến thiên năng lượng tự do Gibbs và biến thiên 
entropy của phản ứng phân hủy P.Y.74 tại nhiệt độ 
298 K ở mức B3LYP/6-31+G(d) được trình bày trong 
Bảng 4. 
Từ Bảng 4 có thể thấy giá trị ΔHo298 của đường 
phản ứng PR4 (•C18H18N3O4 + •NO2) có giá trị thấp 
nhất, chỉ 68,7 kcal/mol, chứng tỏ sản phẩm tách gốc 
•NO2 dễ xảy ra nhất. Do đó, liên kết N-C giữa nhóm 
NO2 với vòng thơm dễ bị đứt gãy dưới tác động của 
tia UV hay nhiệt độ môi trường. Kết quả tính toán 
cũng chỉ ra các đường phản ứng PR5, PR6, PR7, 
PR11 và PR12 tương ứng với sự đứt gãy các liên kết 
C-N, C-C, O-H có nhiệt phản ứng cao hơn, từ 72,6 
đến 78,8 kcal/mol. Do đó, các đường phản ứng này 
kém ưu tiên hơn PR4, nhưng vẫn có thể xảy ra dưới 
tác động của tia UV hay nhiệt độ. Cuối cùng, các 
đường phản ứng còn lại gồm PR1, PR2, PR3, PR8, 
PR9, PR10 và PR13 có nhiệt phản ứng lớn, trên 84 
kcal/mol. Vì vậy, các đường phản ứng này đều khó có 
thể cạnh tranh được với các đường phản ứng trên. Từ 
đây, có thể dự đoán sản phẩm chính của phản ứng 
phân hủy chất màu P.Y.74 là PR4 
(•C18H18N3O4 + •NO2), ngoài ra, có thể có các sản 
phẩm phụ là PR5, PR6, PR7 và PR11 do có hàng rào 
năng lượng lớn. 
4. Kết luận 
Đã xác định được cấu trúc hình học của chất 
màu P.Y.74 (C18H18N4O6, 2 - [(2 – methoxy - 4 - 
nitrophenyl)azo] - N - (2 - methox yphenyl) - 3 - oxo 
- Butanamide). Trong đó, các nguyên tử nằm trên 
cùng một mặt phẳng tạo thành hệ liên hợp. Từ cấu 
trúc đã tối ưu đó, đã xây dựng được bề mặt thế năng 
phản ứng phân hủy của P.Y.74, theo đó phản ứng 
tách gốc nhóm NO2 tạo thành PR4 
(•C18H18N3O4 + •NO2) là hướng phản ứng chính. Các 
thông số nhiệt phản ứng, biến thiên năng lượng tự do 
Gibbs và biến thiên entropy của mỗi đường phản ứng 
cũng được chỉ ra. Các kết quả nghiên cứu này góp 
phần xây dựng cơ chế phản ứng phân hủy và làm cơ 
sở cho các tính toán, mô phỏng và thực nghiệm sau 
này. 
Lời cảm ơn 
Nghiên cứu này được tài trợ bởi Trường Đại học 
Bách Khoa Hà Nội trong đề tài mã số T2018-PC-094. 
Tài liệu tham khảo 
[1] A. Gürses, M. Açıkyıldız, K. Güneş, M. S. Gürses, 
Dyes and Pigments, Springer, 2016. 
[2] B. H. Berrie, S. Q. Lomax, Azo Pigments: Their 
History, Synthesis, Properties, and Use in Artisús' 
Materials, National Gallery of Art, Washington, 1997. 
[3] S. Özkınali, M. S. Çavuş, B. Sakin, Synthesis, 
Characterisation and DFT Calculations of Azo-Imine 
Dyes, JOTCSA, 5, 2017, 159-178. 
[4] L. A. R. Al-Rubaie, R. J. Mhessn, Synthesis and 
Characterization of Azo Dye Para Red and New 
Derivatives, E-J. Chem., 9, 2012, 465-470. 
[5] H. A. S. A. Majeed, A. Y. Al-Ahmad, K. A. Hussain, 
The Preparation, Characterization and the Study of 
the Linear Optical Properties of a new Azo 
Compound, Journal of Basrah Researches, 37, 2011, 
64-73. 
[6] G. Dent, Vibrational Spectroscopy of Colors, Dyes 
and Pigments, Handbook of Vibrational 
Spectroscopy, 2006, 2909-2934. 
[7] M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision A.02, 
Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2009. 
[8] T. Lu, F. Chen, Multiwfn, A Multifunctional 
Wavefunction Analyzer, J. Comp. Chem., 33, 2012, 
580-592. 
[9] A. D. Becke, Density-functional thermochemistry. III. 
The role of exact exchange, J. Chem. Phys. 98, 1993, 
5648. 
[10] C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Development of the 
Colic-Salvetti correlation-energy formula into a 
functional of the electron density, Phys. Rev. B 37, 
1988, 785-789. 
[11] T. H. Dunning, Gaussian basis sets for use in 
correlated molecular calculations. I. The atoms boron 
through neon and hydrogen, J. Chem. Phys., 90, 
1989, 1007. 
[12] A. Doi, M. Baba, S. Kasahara, H. Katô, J. Mol. 
Spectrosc., 227, 180, 2004 
[13] J. Pliva, J. W. C. Johns, L. Goodman, J. Mol. 
Spectrosc., 140, 214, 1990. 
[14] Herzberg, G., Electronic spectra and electronic 
structure of polyatomic molecules, Van Nostrand, 
New York, 1966. 
[15] Kuchitsu(ed.), Landolt – Bornstein, Group II: Atomic 
and Molecular Physics Volume 15: Structure Data of 
Free Polyatomic Molecules, Springer Verlag, Berlin, 
1987.