Flavonoid từ vỏ cây bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre)

Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238
Open Access Full Text Article Bài nghiên cứu
1Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa
học Tự nhiên, ĐHQG-HCM
2Đại học Quốc gia Thành Phố Hồ Chí
Minh, Việt Nam
Liên hệ
Nguyễn Thị Thảo Ly, Khoa Hóa học, Trường
Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM
Đại học Quốc gia Thành Phố Hồ Chí Minh,
Việt Nam
Email: nttly@hcmus.edu.vn
Lịch sử
 Ngày nhận: 11-12-2020
 Ngày chấp nhận: 06-04-2021 
 Ngày đăng: 03-05-2021
DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.981 
Bản quyền
© ĐHQG Tp.HCM. Đây là bài báo công bố
mở được phát hành theo các điều khoản của
the Creative Commons Attribution 4.0
International license.
Flavonoid từ vỏ cây bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre)
Nguyễn Thị Thảo Ly1,2,*, Trần Lê Thái1,2, Bùi Ngọc Dũng1,2, Bùi Quốc Thái1,2, Nguyễn Thị Lệ Thu1,2,
Nguyễn Diệu Liên Hoa1,2, Nguyễn Trí Hiếu1,2
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
TÓM TẮT
Bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre) là một loài thuộc chi Garcinia, họ Bứa (Guttiferae hay Clu-
siaceae). Ở Campuchia, dân gian thường sử dụng cây này để trị viêm họng và sâu răng. Tuy nhiên
cho đến nay chưa có nghiên cứu nào về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của loài
này được công bố. Nhằm góp phần cung cấp những hiểu biết về mặt hóa học của chi Garcinia ở
Việt Nam, chúng tôi đã tiến hành nghiên cứu thành phần hóa học của cây bứa Lanessan (G. lanes-
sanii). Vỏ cây được thu hái ở rừng quốc gia Lò Gò – Xa Mát, huyện Tân Biên, tỉnh Tây Ninh, được
phơi khô, xay nhuyễn và trích bằng Sohxlet lần lượt bằng các dung môi: n-hexane, chloroform và
ethyl acetate, thu hồi dung môi dưới áp suất kém thu được các cao tương ứng. Thực hiện sắc ký
cột kết hợp với sắc ký bản mỏng cao ethyl acetate của vỏ cây bứa Lanessan (G. lanessanii) trên
silica gel pha thường, pha đảo RP-18 và Sephadex LH-20 với những hệ dung môi thích hợp, bốn
dẫn xuất flavonoid đã được phân lập. Dựa vào kết quả phân tích phổ 1D và 2D NMR, kết hợp so
sánh với tài liệu tham khảo, cấu trúc của các hợp chất được xác định, bao gồm một flavanone là
naringenin (1), hai biflavone là volkensiflavone (2) và GB-2 (3), cùng với một biflavone glycoside là
volkensiflavone-7-O-rhamnopyranoside (4). Các hợp chất này lần đầu được tìm thấy trong cây bứa
Lanessan.
Từ khoá: Garcinia lanessanii, flavonoid, biflavonoid, biflavonoid glycoside
MỞĐẦU
Garcinia là một chi lớn của họ Bứa (Clusiaceae hay
Guttiferae) với khoảng 450 loài, phân bố chủ yếu ở
vùng nhiệt đới như Đông Nam Á, nam Trung Quốc,
Ấn Độ và châu Phi. Ở Việt Nam, chi này có khoảng
30 loài với nhiều ứng dụng trong y học dân gian để trị
nôn mửa, sưng tấy, kiết lỵ, tiêu chảy mãn tính, kháng
viêm. Bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre) là
một loài thân gỗ, phân bố chủ yếu ở bán đảo Đông
Dương. Loài này vẫn chưa được nghiên cứu thành
phần hóa học trên thế giới1–3.
VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
Đối tượng nghiên cứu
Vỏ cây bứa Lanessan được thu hái tại vườn Quốc gia
Lò Gò-Xa Mát, huyện Tân Biên, tỉnh Tây Ninh và
được TS. Đặng Văn Sơn (Viện Sinh học Nhiệt đới TP.
HCM) định danh là Garcinia lanessanii Pierre. Mẫu
cây được phơi khô, xay nhỏ (1,8 kg), trích nóng bằng
bộ chiết Soxhlet với methanol, thu hồi dungmôi được
cao methanol (489,8 g). Tiến hành chiết pha rắn cao
methanol lần lượt với n-hexane, chloroform rồi ethyl
acetate. Thu hồi dungmôi dưới áp suất kém bằngmáy
cô quay thu được các cao tương ứng.
Hóa chất và thiết bị
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ghi trên máy
Bruker AV [500 MHz (1H) và 125 MHz (13C)] với
acetone-d6 hoặc DMSO-d6 là dung môi, được hiệu
chỉnh dựa trên độ dịch chuyển hóa học của dung môi
sử dụng4.
Sắc ký cột (SKC) được thực hiện trên silica gel pha
thường (40–60 mm, Merck), pha đảo RP-18 (40–63
mm, Merck), Sephadex LH-20 (GE Healthcare). Sắc
ký lớpmỏngđược thực hiện trên bản silica gel (60 mm,
Merck) và RP-18 (Merck). Các cấu tử trên bản mỏng
được phát hiện bằng đèn tử ngoại, cho vào bình đựng
iod, phun xịt với dung dịch FeCl3/EtOH (để phát hiện
hợp chất phenol) hoặc phun xịt với dung dịch acid
H2SO4/EtOH rồi nung nóng bản ở khoảng 120 oC
trong 3–5 phút.
Tất cả dung môi sử dụng để phân lập hợp chất đều
được chưng cất lại.
Chiết xuất và phân lập
SKC cao ethyl acetate (22,0 g) trên silica gel (n-
hexane–acetone, 0–100%) thu được 10 phân đoạn
(E1–E10). SKC phân đoạn E3 (70,4 mg) trên silica
gel (n-hexane–EtOAc, 0–100%) thu được 5 phân đoạn
(E3.1–5). Tinh chế phân đoạn E3.3 (30,5 mg) bằng
Trích dẫn bài báo này: Ly N T T, Thái T L, Dũng B N, Thái B Q, Thu N T L, Hoa N D L, Hiếu N T. Flavonoid 
từ vỏ cây bứa Lanessan (Garcinia lanessanii Pierre). Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(2):1231-1238.
1231
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238
SKC trên silica gel (n-hexane–acetone, 30–100%) thu
được 1 (5,3 mg).
SKC phân đoạn E5 (1,1 g) trên silica gel (n-hexane–
EtOAc, 0–100%) thu được 10 phân đoạn (E5.1–10).
Tiếp tục SKC phân đoạn E5.7 (184,0 mg) trên silica
gel (n-hexane–acetone, 0–100%) thu được 13 phân
đoạn (E5.7.1-13). Tinh chế phân đoạn E5.7.9 (82,3
mg) trên RP-18 (H2O–MeOH, 50–100%) rồi sắc ký
lọc gel trên Sephadex LH-20 (CHCl3–MeOH, 50%)
thu được 2 (22,4 mg). SKC phân đoạn E6 (1,6 g) trên
silica gel (n-hexane–EtOAc, 0–100%) thu được 5 phân
đoạn. SKC phân đoạn E6.3 (466,5 mg) trên silica gel
(n-hexane–acetone, 0–100%) thu được 3 phân đoạn.
SKC phân đoạn E6.3.2 (38,6 mg) trên RP-18 (H2O–
MeOH, 50–100%) thu được 5 phân đoạn (E6.3.2.1–
5). Tinh chế E6.3.2.2 (6,6 mg) bằng SKC trên RP-18
(H2O–acetone, 50–100%) thu được 3 (5,0 mg).
Phân đoạn E9 (1,89 g) được SKC trên silica gel (n-
hexane–acetone, 30–100%) thu được 15 phân đoạn
(E9.1–15). SKC phân đoạn E9.13 (503,5 mg) trên sil-
ica gel (n-hexane–acetone, 20–100%) thu được 4 phân
đoạn (E9.13.1–4). Phân đoạn E9.13.3 (43,2 mg) được
tinh chế bằng SKC trên silica gel (CHCl3–MeOH, 0–
30%) thu được 4 (3,6 mg).
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Từ cao ethyl acetate của vỏ cây bứa Lanessan, bốn hợp
chất (1– 4) được phân lập (Hình 1).
Hợp chất 1: bột màu vàng nhạt, cho phản ứng dương
tính với thuốc thử FeCl3/EtOH chứng tỏ hợp chất này
là một dẫn xuất phenol. Phổ 1H NMR (Bảng 1) cho
các tín hiệu cộng hưởng ứng với một nhóm hydroxy
kiềm nối [dH 12,17 (1H, s, 5-OH)], hai proton hương
phương ghép cặp meta [dH 5,96 (1H, d, J = 2,0 Hz,
H-6) và 5,95 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8)], hai cặp pro-
ton hương phương ghép cặp ortho [dH 7,38 (2H, d, J
= 8,6 Hz, H-20 và H-60) và 6,90 (2H, d, J = 8,6 Hz, H-
30 và H-50)], một proton của nhóm oxymethine [dH
5,45 (1H, dd, J = 12,9 và 2,9 Hz, H-2)] và hai pro-
ton methylene mang nhóm rút điện tử [dH 3,18 (1H,
dd, J = 17,1 và 12,9 Hz, Ha-3) và 2,73 (1H, dd, J =
17,1 và 2,9 Hz, Hb-3)]. Phổ 13C NMR (Bảng 1) cho
các tín hiệu cộng hưởng ứng với 15 carbon bao gồm
một carbon carbonyl [dC 197,3 (s, C-4)], 12 carbon
hương phương trong đó có 4 carbonmang oxygen [dC
167,4 (s, C-7); 165,4 (s, C-5); 164,4 (s, C-9) và 158,8
(s, C-40)], một carbon của nhóm oxymethine [dC 80,0
(d, C-2)] và một carbon nhóm methylene [dC 43,6 (t,
C-3)]. Từ các số liệu phổ trên, có thể dự đoán hợp
chất này là một dẫn xuất flavanone mang một vòng
benzene 1,2,3,5-tứ hoán và một vòng benzene 1,4-nhị
hoán. So sánh số liệu phổ trên với tài liệu tham khảo5
xác định được hợp chất này là naringenin (1), một fla-
vanone được tìm thấy trong nhiều loài thực vật bậc
cao và là tiền chất sinh tổng hợp nên các dẫn xuất
flavonoid.
Hợp chất 2: gummàu vàng, cho phản ứng dương tính
với thuốc thử FeCl3/EtOH nên hợp chất này cũng là
một dẫn xuất phenol. Phổ 1H NMR (Bảng 1) cho
các tín hiệu cộng hưởng ứng với một proton olefin
cô lập [dH 6,56 (1H, s, II-H-3), hai vòng benzene 1,4-
nhị hoán [dH 6,48 (2H, d, J = 7,8 Hz, II-H-30 và II-H-
50); 6,53 (2H, d, J = 7,7 Hz, I-H-30 và I-H-50); 7,08
(2H, d, J = 8,5 Hz, I-H-20 và I-H-60) và 7,70 (2H, d,
J = 7,9 Hz, II-H-20 và II-H-60)], một vòng benzene
1,2,3,5-tứ hoán [dH 5,98 (1H, d, J = 2,0 Hz, I-H-6) và
6,00 (1H, d, J = 2,0 Hz, I-H-8)], một vòng benzene
1,2,3,4,5-ngũ hoán [dH 6,18 (1H, s, II-H-6)] và hai
nhómmethine nằm trong vùng giảm chắn mạnh [dH
4,91 (1H, d, J = 12,1Hz, I-H-3) và 5,70 (1H, d, J =11,6
Hz, I-H-2)]. Phổ 13C NMR (Bảng 1) cho thấy hợp
chất có 30 carbon, trong đó có hai carbon carbonyl
[dC 195,6 (s, I-C-4) và 181,1 (s, II-C-4)], một carbon
sp3 mang oxygen [dC81,1 (d, I-C-2)], một carbon
bậc ba [dC 47,8 (d, I-C-3)] cùng với 26 carbon olefin
và hương phương trong đó có chín carbonmang oxy-
gen [dC 166,3 (s, I-C-7); 163,4 (s, II-C-2); 163,3 (s,
I-C-9); 163,2 (s, I-C-5); 162,5 (s, II-C-7); 162,0 (s, I-
C-40); 160,6 (s, II-C-40); 160,1 (s, II-C-5) và 157,0 (s,
II-C-9)]. Từ các số liệu phổ trên và so sánh với tài
liệu tham khảo6, hợp chất 2 được xác định là volken-
siflavone (2), một biflavonoid gồm một flavanone và
một flavone, được tìm thấy trong một số loài thuộc
chi Garcinia.
Hợp chất 3: gum màu vàng, cho phản ứng dương
tính với thuốc thử FeCl3/EtOH. Phổ 1H và 13CNMR
(Bảng 1) cho các tín hiệu cộng hưởng tương tự 2.
Điểm khác biệt là sự xuất hiện của một vòng benzene
1,2,4-tam hoán [dH 6,86 (1H, dd, J = 7,7 và 2,4 Hz, II-
H-60); 6,70 (1H, d, J = 8,5Hz, II-H-50) và 6,68 (1H, d, J
= 2,6 Hz, II-H-20); dH144,3 (s, II-C-40); 115,0 (s, II-C-
50); 127,8 (s, II-C-10); 118,0 (d, II-C-60); 114,9 (d, II-
C-20) và 145,1 (d, II-C-30)] và một nhóm oxymethine
[dH 4,12 (1H, d, J = 13,7 Hz, II-H-3); dC71,6 (d, II-
C-3)]. Dự đoán hợp chất này cũng là một biflavonoid
tương tự hợp chất 2 nhưng gồmmột flavanone vàmột
dihydroflavonol. So sánh các số liệu phổ trên với tài
liệu tham khảo7 cho thấy hợp chất này là GB-2 (3),
một garcinia biflavonoid tìm thấy trong loàiG. preussii
và một số loài khác trong chi Garcinia.
Hợp chất 4: gum màu vàng, cho phản ứng dương
tính với thuốc thử FeCl3/EtOH. Phổ 1H và 13 C
NMR (Bảng 1) cho các tín hiệu tương tự hợp chất 2,
điểm khác biệt là sự xuất hiện thêm tín hiệu của một
phân tử đường gồm proton của nhóm dioxymethine
1232
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238
Hình 1: Cấu trúc hóa học của 1-4
[dH5,13 (1H, br s, H-100)], nhiều proton mũi đa trong
vùng từ trường dH 3,99–3,48 ppm, một nhómmethyl
[dH1,31 (3H, d, J = 5,0 Hz, H3-600)]. Nhóm đường
được dự đoán có thể là rhamnopyranosyl. Phổ 13C
NMR (Bảng 1) cho thấy tín hiệu cộng hưởng của sáu
carbon của nhóm rhamnopyranosyl gồm năm carbon
vòng pyranose [dC 99,4; 73,4; 71,3; 71,0; 70,8] và một
carbonmethyl [dC 18,1 (q, C-600)]. Từ các số liệu phổ,
hợp chất 4 được đề nghị là volkensiflavonemangmột
nhóm rhamnopyranosyl. Phổ HMBC (Hình 2) cho
thấy proton anomer tại dH 5,13 ppm (H-100) tương
quan với carbon hương phương mang oxygen [dC
161,3 (II-C-7)] nên có thể xác định nhóm rhamnopy-
ranosyl gắn vào II-C-7. Bên cạnh đó, proton me-
thine I-H-3 [dH 5,09 (1H, d, J = 10,0 Hz)] tương quan
với carbon hương phương mang nhóm thế [dC 102,0
(II-C-8)] xác nhận hai monomer flavonoid nối với
nhau qua cầu nối I-C-3 và II-C-8. So sánh các số liệu
phổ với tài liệu tham khảo8 cho thấy hợp chất này
là volkensiflavone-7-O-rhamnopyranoside (4), làmột
biflavonoid ở dạng glycoside với phần aglycone gồm
một flavanol kết hợp vớimột flavone, còn phần đường
là nhóm rhamnopyranosyl.
Quá trình sinh tổng hợp các hợp chất 2– 4 từ narin-
genin (1) trong cây bứa Lanessan được đề nghị như
trong Hình 3.
1233
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238
Hình 2: Tương quan HMBC chính trong Hợp chất 4
Hình 3: Quá trình sinh tổng hợp đề nghị cho các hợp chất 2– 4 từ 1
1234
Tạp chí Phát triển K
hoa học và C
ông nghệ – K
hoa học Tự
 nhiên, 5(2):1231-1238
Bảng 1: Số liệu phổ 1HNMR (500MHz) và 13C NMR (125MHz) của 1–4 (J tính bằng Hz)
Vị trí 1 (acetone-d6) 2 (acetone-d6) 3 (DMSO-d6) 4 (acetone-d6)
dH dC dH dC dH dC dH dC
I-2 5,45 dd (12,9; 2,9) 80,0 5,70 d (11,6) 81,1 5,59 d (15,0) 81,1 5,73 d (10,0) 82,9
3 3,18 dd (17,1; 12,9)
2,73 dd (17,1; 2,9)
43,6 4,91 d (12,1) 47,8 4,57 d (13,7) 47,2 5,09 d (10,0) 49,8
4 197,3 195,6 195,7 197,3
5 165,4 163,2 162,3 165,5
6 5,96 d (2,0) 96,9 5,98 d (2,0) 95,9 5,90 d (2,6) 94,5 6,03 br s 96,3
7 167,4 166,3 165,6 167,7
8 5,95 d (2,0) 95,9 6,00 d (2,0) 94,9 5,84 d (2,6) 95,7 6,11 br s 96,3
9 164,4 163,3 163,2 164,2
10 103,5 101,4 101,1 102,9
10 130,8 127,7 127,7 129,3
20 7,38 d (8,6) 129,0 7,08 d (8,5) 127,7 7,08 m 128,0 7,17 d (8,4) 129,3
30 6,90 d (8,6) 116,2 6,53 d (7,7) 114,2 6,72 m 114,4 6,48 d (7,6) 115,6
40 158,8 162,0 157,1 158,6
50 6,90 d (8,6) 116,2 6,53 d (7,7) 114,2 6,72 m 114,4 6,48 d (7,6) 115,6
60 7,38 d (8,6) 129,0 7,08 d (8,5) 127,7 7,11 m 128,0 7,17 d (8,4) 129,3
5-OH 12,17 s 12,27 s
II-2 163,4 4,92 d (13,8) 82,6 161,8
3 6,56 s 102,4 4,12 d (13,7) 71,6 6,55 s 103,8
4 181,1 196,5 183,3
5 160,1 162,3 162,1
6 6,18 s 98,2 5,93 s 95,4 6,78 s 99,2
7 162,5 164,2 161,3
8 100,3 99,7 102,0
9 157,0 161,6 156,1
10 103,1 100,9 106,4
10 120,9 127,8 122,8
Continued on next page
1235
Tạp chí Phát triển K
hoa học và C
ông nghệ – K
hoa học Tự
 nhiên, 5(2):1231-1238
Table 1 continued
20 7,70 d (7,9) 127,7 6,68 d (2,6) 114,9 7,98 d (8,7) 129,8
30 6,48 d (7,8) 115,5 145,1 7,04 d (8,7) 116,9
40 160,6 144,3 162,0
50 6,48 d (7,8) 115,5 6,70 d (8,5) 115,0 7,04 d (8,7) 116,9
60 7,70 d (7,9) 127,8 6,86 dd (7,7; 2,4) 118,0 7,98 d (8,7) 129,8
5-OH 13,15 s
100 5,13 s 99,4
200 3,48 br s 73,4
300 3,74 br s 70,8
400 3,83 m 71,0
500 3,99 m 71,3
600 1,31 d (5,0) 18,1
1236
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1231-1238
KẾT LUẬN
Từ cao ethyl acetate của vỏ cây bứa Lanessan
(Garcinia lanessanii) thu hái ở tại vườn Quốc gia Lò
Gò – Xa Mát, bốn dẫn xuất flavonoid đã được phân
lập. Dựa vào kết quả phân tích phổ NMR và so sánh
các số liệu phổ với tài liệu tham khảo, cấu trúc các hợp
chất được xác định gồm một flavanone là naringenin
(1), hai biflavonoid là volkensiflavone (2) và GB-2 (3),
vàmột biflavonoid gắn đường là volkensiflavone-7-O-
rhamnopyranoside (4). Đây là lần đầu tiên bốn chất
này được phân lập từ cây bứa Lanessan. Từ các kết
quả trên, quá trình sinh tổng hợp các hợp chất 2– 4 từ
hợp chất 1 đã được đề nghị.
LỜI CẢMƠN
Nghiên cứu này được tài trợ bởi Đại học Quốc gia
Thành phố Hồ Chí Minh trong khuôn khổ đề tài loại
C cấp Đại học Quốc gia, mã số C2017-18-15.
DANHMỤC TỪ VIẾT TẮT
SKC: Sắc ký cột
SKBM: Sắc ký bản mỏng
RP: Reverse phase (pha đảo)
HSQC: Heteronuclear Single Quantum Coherence
(tương quan dị nhân qua một nối)
HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation
(tương quan dị nhân qua nhiều nối)
XUNGĐỘT LỢI ÍCH
Chúng tôi cam đoan hoàn toàn không có bất cứ xung
đột lợi ích nào.
ĐÓNGGÓP CỦA CÁC TÁC GIẢ
Thực nghiệm: Trần Lê Thái, NguyễnThị Lệ Thu, Bùi
Ngọc Dũng, NguyễnThịThảo Ly
Xử lý và tổng hợp kết quả: Nguyễn Trí Hiếu, Bùi
QuốcThái
Viết bản thảo bài báo đăng: NguyễnThịThảo Ly
Góp ý và chỉnh sửa bài báo: Nguyễn Trí Hiếu,
Nguyễn Diệu Liên Hoa
TÀI LIỆU THAMKHẢO
1. Hộ PH. Cây cỏ Việt Nam, Quyển 1. NXB Trẻ, TP.HCM. 1999;p.
448–465.
2. Hộ PH. Cây có vị thuốc ở Việt Nam. NXB Trẻ, TP.HCM. 2006;p.
56–95.
3. Li XW, Li HW, et al. Flora China. 2007;13:40–47.
4. Gottlieb HE, Kotlyar V, Nudelman A. NMR chemical shifts of
common laboratory solvents as trace impurities. J. Org. Chem.
1997;62:7512–7515. PMID: 11671879. Available from: https:
//doi.org/10.1021/jo971176v.
5. Jain R, Mittal M. Naringenin, a flavonone from the stem of Nyc-
tanthes arbor-tristis Linn. Int. J. B. P. A. S. 2012;1:964–972.
6. Chari VM, et al. Phytochemistry. 1977;16:1273–1278. Available
from: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)94373-5.
7. Jackson B, Locksley HD, Scheinmann F, Wolstenholme WA.
Extractives from Guttiferae. XXII. Isolation and structure of
four novel biflavanones from the heartwoods of Garcinia
buchananii and G. eugeniifolia. J. Chem. Soc. C. 1971;p. 3791–
3804. Available from: https://doi.org/10.1039/j39710003791.
8. Jamila N, Khairuddean M, Khan SN, Khan N. Complete NMR as-
signments of bioactive rotameric (3!8) bioflavonoids from the
bark of Garcinia hombronia. Magn. Reson. Chem. 2014;52:345–
352. PMID: 24700704. Available from: https://doi.org/10.1002/
mrc.4071.
1237
Science & Technology Development Journal – Natural Sciences, 5(2):1231-1238
Open Access Full Text Article Research Article
1Faculty of Chemistry, University of
Science, VNU-HCM, Vietnam
2Vietnam National University Ho Chi
Minh City, Vietnam
Correspondence
Nguyen Thi Thao Ly, Faculty of
Chemistry, University of Science,
VNU-HCM, Vietnam
Vietnam National University Ho Chi Minh
City, Vietnam
Email: nttly@hcmus.edu.vn
History
 Received: 11-12-2020 
 Accepted: 06-04-2021 
 Published: 03-05-2021
DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.981 
Copyright
© VNU-HCM Press. This is an open-
access article distributed under the
terms of the Creative Commons
Attribution 4.0 International license.
Flavonoids from the bark of Garcinia lanessanii Pierre
Nguyen Thi Thao Ly1,2,*, Tran Le Thai1,2, Bui Ngoc Dung1,2, Bui Quoc Thai1,2, Nguyen Thi Le Thu1,2,
Nguyen Dieu Lien Hoa1,2, Nguyen Tri Hieu1,2
Use your smartphone to scan this
QR code and download this article
ABSTRACT
Garcinia lanessanii Pierre belongs to the genus Garcinia of the Guttiferae (Clusiaceae) family. In
Cambodia, people use this species to cure sore throat and tooth decay. However, chemical and
biological study of this species has been not reported in the world until now. To contribute to
chemical knowledge of the genus Garcinia in Viet Nam, we chemically investigated the species
Garcinia lanessanii Pierre. The bark of this plant collected in the National Forest Lo Go – Xa Mat, Tan
Bien ward, Tay Ninh province was dried, ground into powder and extracted in turn with n-hexane,
chloroform and ethyl acetate solvents by using a Sohxlet system. Four flavonoids were isolated
from the ethyl extract of G. lanessanii Pierre using column and thin layer chromatography on silica
gel, RP-18 and Sephadex LH-20 with different solvents. Based on the analysis of 1D and 2D NMR
spectra as well as comparison with literature, the structures of these compounds were elucidated
as a flavanone, naringenin (1); two biflavonoids, volkensiflavone (2) andGB-2 (3), togetherwith a bi-
flavonoid glycoside, volkensiflavone-7-O-rhamnopyranoside (4). These compounds were isolated
from G. lanessanii Pierre for the first time.
Key words: Garcinia lanessanii, flavonoid, biflavonoid, biflavonoid glycoside
Cite this article : Ly N T T, Thai T L, Dung B N, Thai B Q, Thu N T L, Hoa N D L, Hieu N T. Flavonoids 
from the bark of Garcinia lanessanii Pierre. Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(2):1231-1238.
1238