Tổng hợp vật liệu in dấu phân tử chọn lọc cho rhodamine B, ứng dụng phân tích rhodamine b trong thực phẩm

Tạp chí Khoa học và Công nghệ, Số 44, 2020 
© 2020 Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
TỔNG HỢP VẬT LIỆU IN DẤU PHÂN TỬ CHỌN LỌC CHO RHODAMINE B, 
ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH RHODAMINE B TRONG THỰC PHẨM 
VAN-TRONG NGUYEN, THANH-KHUE VAN, THANHTHUY TRAN, MINH-TU NGUYEN 
Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
nguyenvantrong@iuh.edu.vn 
Tóm tắt. Vật liệu polymer in dấu phân tử (MIP) chọn lọc cho rhodamine B (RhB) đã được tổng hợp bằng 
phản ứng đồng trùng hợp giữa acrylamide (AM) và ethylenglycol dimethacrylate (EGDMA), với chất 
khơi mào azobisisobutyronitrile (AIBN). Khả năng hấp thụ tối đa RhB đạt được là 8,7 mg/0,1g vật liệu 
MIP. Tính chọn lọc của vật liệu MIP đối với RhB là 92,03 %, cao hơn so với tính chọn lọc trên phẩm màu 
rhodamine 6G, sudan I, sudan II (lần lượt là 57,4 %, 6,55 % và 3,36 %). Qui trình phân tích RhB đã được 
hiệu lực hóa trên nền mẫu thực phẩm nước ngọt, siro và bột ớt. Hiệu suất thu hồi đạt được từ 86,5 – 
95,6 % cho mẫu nước ngọt, 81,8 – 95,6 % và 80,8 – 94,7 % cho mẫu bột ớt. Giới hạn phát hiện (LOD) và 
giới hạn định lượng (LOQ) lần lượt là 10 µg/L và 33 µg/L. Cuối cùng chúng tôi ứng dụng phân tích RhB 
trong nền mẫu nước ngọt, siro và bột ớt, cả hai mẫu này đều không phát hiện RhB. 
Từ khóa: Rhodamine B, MIP, HPLC. 
SYNTHESIS OF MIP MATERIAL FOR RHODAMINE B SELECTION AND ITS 
APPLICATION FOR RHODAMINE B ANALYSIS IN FOOD SAMPLES 
Abstract. Molecularity imprinted polymer (MIP) selected for rhodamine B (RhB) was synthesized by the 
co-polymerization reaction between acrylamide (AM) and ethylenglycol dimethacrylate (EGDMA) with 
an initiator azobisisobutyronitrile (AIBN). The maximum absorbance of RhB on MIP is 0.87 mg/ 0.1 g 
with the selectivity of 92.03%, which was higher than the Rhb absorbance on Rhodamine 6G, sudan I, 
sudan II (57.4 %, 6.55 %, and 3.36 % respectively). This procedure for RhB analysis was implemented on 
a number of food samples such as drinking water and chilli powder, with sample preparation by MIP and 
sample analysis employing HPLC. Recovery yield was found to be 86.5-95.6% for a drinking water 
sample and 80.8-94.7 % for chilli powder sample. The method detection limit (MDL) and method 
quantitative limit (MQL) were 10 ppb và 33 ppb respectively. 
Keyword. Rhodamine B, MIP, HPLC. 
1 GIỚI THIỆU 
Rhodamine B được biết đến là một thuốc nhuộm tổng hợp có màu hồng, được sử dụng chủ yếu trong lĩnh 
vực nhuộm vải sợi.Thuốc nhuộm rhodamine B phát huỳnh quang, do đó có thể phát hiện dễ dành 
bằng huỳnh quang kế, nó được sử dụng rộng rãi trong các ứng dụng công nghệ sinh học như kính hiển vi 
huỳnh quang, quang phổ huỳnh quang tương quan, phân tích dòng chảy tế bào và ELISA [1]. Trước sự 
phát triển ngày càng cao, nhu cầu đời sống của con người, ngoài ăn no mặc ấm thì nhu cầu ăn ngon mặc 
đẹp ngày càng được người ta chú trọng và quan tâm nhiều. Nắm bắt được thị hiếu đó của người tiêu dùng, 
các cơ sở chế biến thức ăn đã sản xuất ra nhiều thực phẩm màu sắc sặc sỡ, bắt mắt và rất thu hút. Đi kèm 
theo màu sắc sặc sỡ ấy là hiểm hoạ rủi ro tiềm ẩn đối với sức khoẻ người tiêu dùng. Để sản xuất ra nhiều 
sản phẩm bắt mắt đó các cơ sở sản xuất sử dụng nhiều loại phẩm màu công nghiệp, các phẩm màu này 
được mua dễ dàng, giá rẻ so với phẩm màu tự nhiên được sử dụng trong thực phẩm. Trong nhiều phẩm 
màu công nghiệp thì phẩm màu rhodamine B thường được sử dụng do có màu sắc thoả mãn các tiêu chí 
như màu bắt mắt, sặc sỡ cho các sản phẩm như hạt dưa, bột ớt, ruốc, tương ớt. Phẩm màu công nghiệp 
nói chung, rhodamine B nói riêng gây độc hại đối với con người và không có tên trong danh mục phụ gia 
thực phẩm do Bộ y tế ban hành [2-3]. Rhodamine B tích luỹ trong cơ thể con người sẽ gây ra tác hại cho 
gan, thận, hệ sinh sản, hệ thần kinh cũng như gây ra bệnh ung thư [4]. Đã có nhiều nghiên cứu cho thấy 
rằng khi thử nghiệm trên chuột và rhodamine B được kết luận là nguyên nhân gây ung thư [1, 5]. Gần 
đây, báo đài liên tục phát hiện các cơ sở sản xuất ở TP.HCM sử dụng phẩm màu công nghiệp cho gia vị, 
6 TỔNG HỢP VẬT LIỆU IN DẤU PHÂN TỬ CHỌN LỌC CHO RHODAMINE B, 
 ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH RHODAMINE B TRONG THỰC PHẨM 
© 2020 Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
thực phẩm và các loại thuốc đông y có những thời điểm 80% mẫu bột ớt bị nhiễm rhodamine B ở các 
tỉnh trên cả nước, cá biệt có những tỉnh bị nhiễm 100% [6]. 
Trước thực trạng đó thì yêu cầu về xử lý mẫu để xác định hàm lượng rhodamine B trong mẫu thực phẩm 
đang được quan tâm. Hiện tại cách xử lý mẫu đang được sử dụng rộng rãi là chiết mẫu với dung môi 
methanol sau đó lọc dịch chiết nhưng cách xử lý này không loại bỏ được nền mẫu phức tạp. Hay người ta 
còn dùng kỹ thuật chiết pha rắn SPE, QuEChERS, MSPE  tuy có thể loại được một phần nền mẫu 
nhưng độ chọn lọc không cao [7-8]. Để hạn chế các nhược điểm của các phương pháp trên thì kỹ thuật 
chế tạo vật liệu in dấu phân tử MIP (Molecularly Imprinted Polymers) là kỹ thuật mới nổi thu hút được sự 
quan tâm của các nhà nghiên cứu bởi độ chọn lọc cao với một nhóm hợp chất góp phần rút ngắn thời gian 
xử lý mẫu đồng thời giảm thiểu được ảnh hưởng của nền mẫu đặc biệt với các nền mẫu phức tạp. Gần 
đây, có nhiều nghiên cứu đã tổng hợp thành công vật liệu MIP để ứng dụng phân tích rhodamine trong 
nền mẫu bột ớt [2], trong nền mẫu thực phẩm [4]. Những nghiên cứu trên đã có kết quả nghiên cứu với độ 
tin cậy cao đáng khích lệ, tuy nhiên vẫn chưa ứng dụng vật liệu để phân tích rhodamine B cho nhiều nền 
mẫu khác nhau. 
Trong nghiên cứu này, chúng tôi tổng hợp vật liệu MIP chọn lọc cho rohdamine B. Vật liệu này được 
đánh giá các đặc tính như khả năng hấp phụ của vật liệu, tính chọn lọc... và được áp dụng để xử lý trên 
mẫu thực phẩm nước ngọt, siro và bột ớt. 
2 THỰC NGHIỆM 
2.1 Thiết bị và hóa chất 
 Các hóa chất rhodamine B, rhodamine 6G ≥ 99.0 %, acrylamide, ethylene glycol dimethacrylate, 
sodium 1-heptanesulfonate và 2,2′-azobis(2-methylpropionitrile) được mua của S ... g hình 2, với hình 2A là vật liệu không in dấu NIP, hình 2B 
là vật liệu đã được in dấu MIP, trong đó có thể thấy được sự tương đồng của các tín hiệu đặc trưng của 
vật liệu. Cụ thể, tín hiệu đôi là vân phổ hấp thụ đặc trưng dao động giãn bất đối xứng của liên kết N-H khi 
có kể đến liên kết hydro ở ν = 3501 cm-1 (Hình 2A) và 3479 cm-1 (Hình 2B), tín hiệu này cũng có thể kể 
đến dao động của nhóm -OH đã được cộng hưởng chồng lên phổ. Tín hiệu ở ν = 2971 cm-1 là dao động 
đặc trưng cho liên kết C-H của gốc methyl trong phân tử EGDMA. Liên kết đôi C = C trong phân tử AM 
chưa được rửa sạch nên vẫn còn xuất hiện trong phổ đồ ở ν = 1650 cm-1 và cũng phải kể đến liên kết uốn 
 TỔNG HỢP VẬT LIỆU IN DẤU PHÂN TỬ CHỌN LỌC CHO RHODAMINE B, 9 
 ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH RHODAMINE B TRONG THỰC PHẨM 
© 2020 Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
N-H cũng có thể quan sát tại tần số sóng này. Liên kết C=O trong công thức của AM và EGDMA xuất 
hiện với tín hiệu ở ν = 1713 cm-1. 
Các tín hiệu ở ν = 1257 cm-1, 1389 cm-1, 1459 cm-1 và 754 cm-1 trong mẫu NIP là các dao động đặc trưng 
của liên kết uốn bất đối xứng C-H trong nhóm methylene -CH2. Ở vùng bức xạ này có sự khác biệt về 
cường độ giữa MIP và NIP, nguyên do là mẫu MIP có in dấu các phân tử rhodamine B. Việc rửa các phân 
tử này ra là không hoàn toàn, nên lượng rhodamine B còn tồn tại và len lỏi trong cấu trúc vật liệu dẫn đến 
việc hấp thu lớn, dẫn đến việc chồng lên và che mất các mũi đặc trưng khác. Tại vùng sóng dưới 1000 
cm-1 này là dao động của liên kết C=C trong vòng benzen thuộc phân tử rhodamine B [9-10]. 
3.2.2 Phân tích quét kính hiển vi điện tử SEM 
Từ ảnh chụp SEM của vật liệu có thể xác định được kích thước hạt của vật liệu khoảng 0,2 – 0,3 m. Vật 
liệu tổng hợp có các lỗ xốp lớn giúp gia tăng khả năng tải dung dịch mẫu qua cột, đặc biệt gia tăng diện 
tích bề mặt vật liệu, từ đó có khả năng hấp phụ tốt, hình ảnh của vật liệu được thể hiện trong hình 3. 
Hình 3. Ảnh chụp SEM của vật liệu MIP 
3.3 Đánh giá khả năng hấp phụ của vật liệu đối với rhodamine B 
Do nền mẫu khá đơn giản và phương pháp sử dụng UV-VIS có ưu điểm là nhanh và tiện lợi để định 
lượng nên chúng tôi dùng phổ hấp thu UV-VIS để đánh giá khả năng hấp phụ của vật liệu của rhodamine 
B. Kết quả trên phổ đồ của vật liệu cho thấy λmax = 550 nm, và phương trình đường chuẩn ở bước sóng 
này với R2 = 0.9996 (hình 4) được sử dụng để định lượng rhodamine B. 
Hình 4. Phổ hấp thu và đường chuẩn của Rhodamine B 
Khả năng hấp phụ của MIP và NIP đối với phân tử mẫu rhodamine B được đánh giá bằng cách cố định 
khối lượng MIP và NIP là 0,1 g, sau đó thay đổi hàm lượng rhodamine B tăng dần, các điều kiện khác sẽ 
10 TỔNG HỢP VẬT LIỆU IN DẤU PHÂN TỬ CHỌN LỌC CHO RHODAMINE B, 
 ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH RHODAMINE B TRONG THỰC PHẨM 
© 2020 Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
được duy trì giống nhau giữa các lần thí nghiệm. Kết quả thu được đã thể hiện như hình 5, trong đó đối 
với MIP khả năng hấp phụ cực đại là 0,87 mg rhodamine B trên 0,1 g vật liệu, còn đối với NIP thì thấp 
hơn nhiều 0,23 mg. 
Hình 5. Khả năng hấp phụ của vật liệu MIP và NIP (mg RhB/0,1g MIP/NIP) 
Kết quả cho thấy dung lượng hấp phụ của vật liệu là rất tốt, đặc biệt đối với vật liệu được in dấu phân tử. 
Vấn đề này được giải thích là do kích thước hạt nhỏ, vật liệu xốp, nên hấp phụ cao, cấu trúc bền vững của 
khung được tạo bởi EGDMA giúp bắt giữ tốt phân tử rhodamine B. Ngoài ra, NIP cũng có khả năng bắt 
giữ phân tử rhodamine B vì chúng cũng có thành phần monomer chức năng AM trong cấu tạo. Các phân 
tử khi đó có thể bắt giữ rhodamine B trên bề mặt hạt nhờ vào các liên kết hydro yếu. Do không in dấu 
phân tử nên mẫu đã không thể len lõi sâu vào cấu trúc vật liệu được, chúng chỉ có thể bị bắt giữ một phần 
trên bề mặt làm cho khả năng hấp phụ của vật liệu không cao.Tất cả các dữ liệu trên chứng minh rằng vật 
liệu MIP mà chúng tôi tạo ra, có khả năng bắt giữ được phân tử mẫu rhodamine B. 
3.5 Đánh giá khả năng chọn lọc của MIP đối với phân tử mẫu 
Rhodamine B Rhodamine 6G 
Sudan I Sudan II 
Hình 6. Công thức cấu tạo của các hoạt chất khảo sát 
-0.1
0.1
0.3
0.5
0.7
0.9
1.1
1.3
1.5
0 0.5 1 1.5
m
g 
Rh
b 
th
ực
 tế
mg Rhb lý thuyết 
MIP
NIP
O N N
CH 3 
C H3 CH 3
CH3
Cl-
OH
O
O C H 3
O 
ON 
H H3C 
CH 3 H3 C 
N 
C H 3
HCL
 TỔNG HỢP VẬT LIỆU IN DẤU PHÂN TỬ CHỌN LỌC CHO RHODAMINE B, 11 
 ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH RHODAMINE B TRONG THỰC PHẨM 
© 2020 Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
Vì rhodamine 6G có công thức cấu tạo tương đồng với rhodamine B, và sudan I; sudan II là những hoạt 
chất thường có trong nền mẫu nên chúng được chọn để làm các chất khảo sát đánh giá sự chọn lọc của 
MIP và NIP đối với phân tử mẫu. Công thức cấu tạo được thể hiện trong hình 6. 
Đối với 3 hoạt chất trên, chúng tôi tiến hành lập đường chuẩn với số liệu được thể hiện trong bảng 1, và 
dựa vào các đường chuẩn này để kiểm soát hiệu suất thu hồi sau quá trình hấp phụ của vật liệu. 
ܪ݅ዉ ݏݑኸݐ ݐ݄ݑ ݄ዏ݅ ൌ
ܥ௦௔௨ ௞௛௜ ௤௨௔ ௖ዒ௧
ܥ௧௥ዛዔ௖ ௞௛௜ ௤௨௔ ௖ዒ௧
ൈ ͳͲͲ 
Bảng 1. Thông số phương trình đường chuẩn 
Tên hoạt chất Bước sóng 
(nm) 
Phương trình đường 
chuẩn 
Hệ số tương quan 
(R2) 
Rhodamine B 550 y = 0,2079x + 0,0045 0,9996 
Rhodamine 6G 527 y = 0,1906x -0,0034 0,9999 
Sudan I 494 y = 0,0077x + 0,0169 0,9981 
Sudan II 494 y = 0,0472 – 0,0044 09973 
Hình 7. Khả năng chọn lọc của vật liệu MIP: 
(1) Rhodamine B; (2) Rhodamine 6G; (3) Sudan I; (4) Sudan II 
Sau khi đánh giá tính chọn lọc của MIP đối với hợp chất rhodamine B, rhodamine 6G, sudan I và sudan 
II, có thể thấy được vật liệu in dấu MIP chọn lọc cao với chất đã in dấu là rhodamine B, còn các chất lạ 
như sudan I và sudan II độ chọn lọc rất thấp. Tuy nhiên, đối với đồng phân như rhodamine 6G vẫn có 
được mức chọn lọc trung bình, nguyên nhân có thể lý giải là do sudan I và sudan II là các phân tử lạ, có 
cấu trúc phân tử khác biệt hoàn toàn với chất đã in dấu trong khuôn in là rhodamine B. Ở 2 chất này thiếu 
đi các vị trí liên kết cần thiết để các tâm liên kết trên khuôn bắt giữ. Nhìn vào công thức cấu tạo thì vị trí 
cần để nhận dạng phân tử bắt giữ phải có gốc –COOH và các liên kết hydro N:H – N thì phân tử lạ này 
không đáp ứng được điều đó. Bên cạnh đó, khi xét đến tính chọn lọc với đồng phân của nó là rhodamine 
6G thì tuy có cùng công thức phân tử nhưng công thức cấu tạo cũng như hình dạng không gian của phân 
tử không còn giữ được như mẫu đã in nên việc nhận dạng sẽ bị bỏ sót dẫn đến hiệu suất không cao. Có 
thể thấy 3 vị trí liên kết đã xác định, trong công thức cấu tạo rhodamine 6G đã mất đi một vị trí tại gốc –
COOH nhưng vẫn còn 2 vị trí tại N. Điều đó có thể lý giải tại sao MIP đã chọn lọc rhodamine 6G kém 
hơn rhodamine B. Kết quả khảo sát trên NIP luôn cho hiệu suất thấp, cũng có thể giải thích như phần 
trước đó, do các vị trí liên kết này chỉ có thể bắt giữ trên bề mặt và bắt giữ một số ít liên kết trong phân tử 
khảo sát, cấu trúc lỗ trống tạo khuôn in cũng không được hình thành nên chúng không thể bắt giữ một 
cách mạnh mẽ được. Các liên kết dùng bắt giữ phân tử khảo sát chỉ là liên kết hydro yếu nên khi trong 
môi trường phân cực mạnh như H2O có thể bị phá vỡ. Đây cũng là lý do vì sao chọn dung môi methanol 
92.03
57.4
6.55 3.36
52.4
31.3
5.73 3.15
1 2 3 4
Hi
ệu
 su
ất
 th
u 
hồ
i (
%
)
MIP NIP
12 TỔNG HỢP VẬT LIỆU IN DẤU PHÂN TỬ CHỌN LỌC CHO RHODAMINE B, 
 ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH RHODAMINE B TRONG THỰC PHẨM 
© 2020 Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
để phá vỡ các liên kết hydro rửa giải các phân tử mẫu ra khỏi khuôn đã in [9-10]. 
3.6. Ứng dụng phân tích mẫu 
3.6.1. Lập đường chuẩn xác định rhodamine B bằng HPLC 
Để xây dựng phương pháp xác định rhodamine B trên thiết bị HPLC, chúng tôi tiến hành tối ưu thông số 
của phương pháp như thành phần pha động, pH của pha động, LOD, LOQ, RSD và khoảng tuyến tính. Để 
khảo sát đối với pha động, 3 hệ khác nhau đã được lựa chọn [5]: pha động thứ nhất gồm 85% ACN - 
15% nước với 0,005M sodium 1-heptanesulfonate, được điều chỉnh pH tới 3,5 bằng acid H3PO4.; pha 
động thứ hai gồm 85% MeOH-15% nước với 0,005M sodium 1-heptanesulfonate, được điều chỉnh pH tới 
3,5 bằng acid H3PO4; pha động thứ ba gồm 85% ACN - 15% nước với 0,005M triethyl amine, được điều 
chỉnh pH tới 3,5 bằng acid H3PO4. Kết quả sắc ký đồ nhận đươc thì hệ pha động thứ nhất cho mũi sắc ký 
đối xứng và có tín hiệu cao nhất, vì vậy hệ này được chọn cho các bước tiếp theo (hình 8). 
Hình 8. Sắc ký đồ của pha động khảo sát 
Các giá trị LOD và LOQ tiếp tục được khảo sát thông qua thao tác chạy phân tích 12 lần đường nền và 
pha loãng chuẩn đến khi tín hiệu cao gấp 3 lần tín hiệu nền. Kết quả thu được giới hạn phát hiện là 0,01 
mg/L (LOD), từ đó giới hạn định lượng được ước tính là 0,033 mg/L (LOQ). Khoảng tuyến tính được 
khảo sát trên chất chuẩn từ 0,03 mg/L đến 5,00 mg/L (hình 9), kết quả cho thấy với rhodamine B tuyến 
tính trong khoảng 0,033 đến 3 mg/L, với phương trình đường chuẩn là y = 439,86x + 2,2899 (R2 = 
0,9997), trong đó: x là nồng độ rhodamine B; y là diện tích của mũi sắc ký tương ứng (hình 10). Kết quả 
này có LOD và LOQ thấp hơn rất nhiều so với nghiên cứu khác [2]. 
Hình 9. Khảo sát khoảng tuyến tính Hình 10. Đồ thị đường chuẩn của rhodamine B 
3.6.2 Ứng dụng phân tích mẫu thực phẩm 
Chúng tôi sử dụng 3 loại mẫu thông dụng trên thị trường và có khả năng bị lạm dụng rhodamine B làm 
phẩm màu là nước ngọt hương dâu, siro dâu và bột ớt. Tiến hành trích ly rhodamine B bằng dung môi 
y = 439.86x + 2.2899
R² = 0.9997
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
0 1 2 3 4
Di
ện
 tí
ch
Nồng độ Rhodamine B (mg/L) 
 TỔNG HỢP VẬT LIỆU IN DẤU PHÂN TỬ CHỌN LỌC CHO RHODAMINE B, 13 
 ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH RHODAMINE B TRONG THỰC PHẨM 
© 2020 Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
MeOH với sự hỗ trợ của sóng siêu âm, sau đó hỗn hợp được lọc và làm khô trên bếp cách thủy rồi hòa tan 
lại bằng nước cất. Cho dung dịch này qua cột chiết SPE có chứa MIP, và tiến hành phân tích trên HPLC 
theo điều kiện đã khảo sát ở mục 3.6.1. Kết quả cho thấy cả 3 mẫu trên đều không phát hiện rhodamine B 
(hình 11, 12 và 13), sắc ký đồ cũng chỉ ra rằng nền mẫu sau khi xử lý sạch và không còn nhiều tạp chất. 
Chúng tôi cũng thực hiện thêm chất chuẩn vào cả 3 nền mẫu trên và kết quả cho thấy hiệu suất thu hồi nằm 
trong khoảng 86,50 % đến 95,40 % (xem trong bảng 2). Điều này chứng tỏ cùng với vật liệu MIP, phương 
pháp phân tích mà chúng tôi xây dựng là phù hợp để phân tích rhodamine B trong mẫu thực phẩm. 
Bảng 2. Kết quả phân tích mẫu thực phẩm 
Tên mẫu 
Hàm lượng 
rhodamine B có 
trong mẫu thử 
(mg/L) 
Nồng độ của rhodamine B (mg/L) 
Hiệu suất thu 
hồi (%) 
Độ lệch 
chuẩn 
tương đối 
RSD (%) 
Hàm lượng 
thêm vào 
Hàm lượng tìm 
thấy 
Nước ngọt 
hương dâu 
Không phát hiện 
0,2 
0,1786 88,40 
1,14 0,1762 88,00 
0,1732 86,50 
0,8 
0,7188 90,00 
0,32 0,7202 90,00 
0,7243 90,50 
2,2 
2,1035 95,60 
0,44 2,0988 95,40 
2,0868 94,80 
Siro dâu Không phát hiện 
0,2 
0,1753 87,60 
3,46 0,1635 81,80 
0,1683 84,10 
0,8 
0,6986 87,30 
0,96 0,7057 88,20 
0,7116 89,00 
2,2 
2,0979 95,40 
0,16 2,0972 95,30 
2,1043 95,60 
Bột ớt Không phát hiện 
0,2 
0,1696 84,80 
1,64 0,1671 83,50 
0,1617 80,80 
0,8 
0,700 87,50 
0,46 0,6971 87,10 
0,7029 87,90 
2,2 
2,0829 94,70 
0,48 2,0716 94,20 
2,0638 93,80 
14 TỔNG HỢP VẬT LIỆU IN DẤU PHÂN TỬ CHỌN LỌC CHO RHODAMINE B, 
 ỨNG DỤNG PHÂN TÍCH RHODAMINE B TRONG THỰC PHẨM 
© 2020 Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
Hình 11. Sắc ký đồ phân tích mẫu siro dâu (1) mẫu thử; 
(2) thêm chuẩn 0,2 mg/L; (3) thêm chuẩn 0,8 mg/L; (4) 
thêm chuẩn 2,2 mg/L. 
Hình 12. Sắc ký đồ phân tích mẫu bột ớt (1) mẫu thử; 
(2) thêm chuẩn 0,2 mg/L; (3) thêm chuẩn 0,8 mg/L; (4) 
thêm chuẩn 2,2 mg/L. 
4 KẾT LUẬN 
Vật liệu in dấu phân tử cho phân tử mẫu rhodamine B đã được chúng tôi tổng hợp thành công. Kết quả 
thực nghiệm đã chứng minh vật liệu chế tạo là chọn lọc cao cho rhodamine B và đã được ứng dụng để xử 
lý mẫu thực phẩm với hiệu suất thu hồi tốt (>85%). Kết quả thu được đã mở ra hướng ứng dụng vật liệu 
in dấu phân tử và phương pháp phân tích chúng tôi đã xây dựng khi phân tích rhodamine B trong các mẫu 
thực phẩm. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
[1] N. Ozkantar, M. Soylak, M. Tuzen. Spectrophotometric detection of rhodamine B in tap water, lipstick, rouge, 
and nail polish samples after supramolecular solvent microextraction. Turkish Journal of Chemistry, 2017, 41, 987 – 
994. 
[2] X. Liu, X. Zhang, Q. Zhou, B. Bai, and S. Ji. Spectrometric etermination of rhodamine b in chili powder after 
molecularly imprinted solid phase extraction. Bull. Korean Chem. Soc., 2013, 34, 3381 – 3386. 
[3] Quyết định 3724/2001/QĐ-BYT. Về việc ban hành quy định danh mục các chất phụ gia được phép sử dụng 
trong thực phẩm. 
[4] X. Su, X. Li, J. Li, M. Liu, F. Lei, X. Tan, P. Li, and W. Luo. Synthesis and characterization of core–shell 
magnetic molecularly imprinted polymers for solid-phase extraction and determination of Rhodamine B in food, 
Food Chemistry, 2015, 171, 292-297. 
[5] Nguyen, T., Francis, M. B. Practical synthetic route to functionalized rhodamine dyes. Organic Letters, 2003, 5, 
3245–3248. 
[6] Trần Thanh Nga. Xác định Rhodamine B trong thực phẩm bằng kỹ thuật sắc ký lỏng hiệu năng cao HPLC sử 
dụng detector UV, Luận văn cao học, Đại học Khoa học tự nhiên, Thành phố Hồ Chí Minh, 2011. 
[7] X. R. Qing, G. W. Chao, W. X. Bing, L. Q. Yan, and D. F. Yan. Determination of Rhodamine B in Condiment 
by HPLC-FLD-DAD, China Condiment, 2013, 08. 
[8] A. A. A. A. Bakheet, X. S. Zhu. Determination of Rhodamine B Pigment in Food Samples by Ionic Liquid 
Coated Magnetic Core/Shell Fe3O4@SiO2 Nanoparticles Coupled with Fluorescence Spectrophotometry, Science 
Journal of Chemistry, 2017, 5(1), 1-7. 
Ngày nhận bài: 02/07/2019 
Ngày chấp nhận đăng: 11/05/2020