Thành phần hóa học của củ nghệ tím (Curcuma zedoaria)
Loài cây Curcuma zedoaria, thuộc họ Gừng (Zingiberaceae), là một trong những loài dược liệu được
tìm thấy chủ yếu ở các nước Đông Nam Á. Ở Việt Nam, loài cây này có tên là Nghệ tím và phần
củ của loài này được sử dụng nhiều trong các bài thuốc dân gian để chữa các bệnh đầy hơi, mệt
mỏi và viêm gan. Một số nghiên cứu trước đây về củ Nghệ tím báo cáo thành phần hoá học tiêu
biểu là các hợp chất serquiterpene và curcuminoid cùng với sự đa dạng hoạt tính sinh học như
hoạt tính chống tăng sinh các tế bào ung thư, chống loét dạ dày, kháng oxy hóa và kháng viêm.
Bằng phương pháp sắc kí cột kết hợp với phương pháp sắc kí bản mỏng điều chế pha thường từ
cao chiết EtOAc của củ Nghệ tím, chúng tôi đã phân lập được năm hợp chất tinh khiết. Cấu trúc
hóa học của các hợp chất này được xác định bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân
NMR kết hợp với so sánh tài liệu tham khảo cho thấy các hợp chất này là gajustulactone A (1),
isozedoarondiol (2), neolitacumone (3), b-sitosterol (4) và b-stigmasterol (5). Kết quả nghiên cứu
này đã góp phần đóng góp vào hệ thống dữ liệu khoa học về thành phần hoá học các cây thuốc
Việt Nam, đặc biệt là củ Nghệ tím được trồng ở vùng Tịnh Biên, An Giang. Từ đó, có thêm bằng
chứng để tiếp tục nghiên cứu sàng lọc phát hiện các hoạt tính sinh học nổi bật từ loài này
Trang 1
Trang 2
Trang 3
Trang 4
Trang 5
Trang 6
Trang 7
Trang 8
Tóm tắt nội dung tài liệu: Thành phần hóa học của củ nghệ tím (Curcuma zedoaria)
Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085 Open Access Full Text Article Bài nghiên cứu Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM, Việt Nam Liên hệ Đỗ Văn Nhật Trường, Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM, Việt Nam Email: dvntruong@hcmus.edu.vn Lịch sử Ngày nhận: 08-09-2020 Ngày chấp nhận: 25-3-2021 Ngày đăng: 30-4-2021 DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.950 Bản quyền © ĐHQG Tp.HCM. Đây là bài báo công bố mở được phát hành theo các điều khoản của the Creative Commons Attribution 4.0 International license. Thành phần hóa học của củ nghệ tím (Curcuma zedoaria) Đỗ Văn Nhật Trường*, Nguyễn Xuân Hải, Lê Hữu Thọ, Nguyễn Thị ThanhMai Use your smartphone to scan this QR code and download this article TÓM TẮT Loài cây Curcuma zedoaria, thuộc họ Gừng (Zingiberaceae), là một trong những loài dược liệu được tìm thấy chủ yếu ở các nước Đông Nam Á. Ở Việt Nam, loài cây này có tên là Nghệ tím và phần củ của loài này được sử dụng nhiều trong các bài thuốc dân gian để chữa các bệnh đầy hơi, mệt mỏi và viêm gan. Một số nghiên cứu trước đây về củ Nghệ tím báo cáo thành phần hoá học tiêu biểu là các hợp chất serquiterpene và curcuminoid cùng với sự đa dạng hoạt tính sinh học như hoạt tính chống tăng sinh các tế bào ung thư, chống loét dạ dày, kháng oxy hóa và kháng viêm. Bằng phương pháp sắc kí cột kết hợp với phương pháp sắc kí bản mỏng điều chế pha thường từ cao chiết EtOAc của củ Nghệ tím, chúng tôi đã phân lập được năm hợp chất tinh khiết. Cấu trúc hóa học của các hợp chất này được xác định bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR kết hợp với so sánh tài liệu tham khảo cho thấy các hợp chất này là gajustulactone A (1), isozedoarondiol (2), neolitacumone (3), b -sitosterol (4) và b -stigmasterol (5). Kết quả nghiên cứu này đã góp phần đóng góp vào hệ thống dữ liệu khoa học về thành phần hoá học các cây thuốc Việt Nam, đặc biệt là củ Nghệ tím được trồng ở vùng Tịnh Biên, An Giang. Từ đó, có thêm bằng chứng để tiếp tục nghiên cứu sàng lọc phát hiện các hoạt tính sinh học nổi bật từ loài này. Từ khoá: Nghệ tím, Curcuma zedoaria, serquiterpene, Zingiberaceae MỞĐẦU Nghệ tím có tên khoa học là Curcuma zedoaria, thuộc họ Gừng (Zingiberaceae), có mặt trong một số phương thuốc chữa bệnh bằng y học cổ truyền với tên gọi là Nga truật. Ngoài ra, trong dân gian còn có một số tên gọi khác như Ngải tím, Bồng truật, Ngải xanh, Bồng nga, Bồng dược, Nghệ đăm ... Nghệ tím là cây thân thảo, cao 1-1.5 m. Thân rễ hình nón, có vân ngang và khía dọc, mang những củ hình trụ tỏa ra theo hình chân vịt, dày, nạc. Củ không có hình dạng nhất định, phân nhánh trênmộtmặt phẳng, làm thành nhiều đốt, kích thước không đều, dài 3-8 cm, dày 1-3 cm,mặt ngoàimàu trắng tro hay vàng nhạt, lõi tròn rõ, có màu vàng và được bao bởi 1 lớp màu tím. Theo đông y, củ Nghệ tím có vị đắng, cay, mùi thơm hăng, tính ấm, có tác dụng hành khí, thông huyết, tiêu thực, tiêu viêm, tiêu xơ,mạnh tì vị, kích thích tiêu hóa, chữa các chứng đầy bụng, khó tiêu, rối loạn tiêu hóa, viêm loét dạ dày, kinh nguyệt không đều1,2. Đã có nhiều nghiên cứu phát hiện ra nhiều hợp chất có trong củ Nghệ tím mà tiêu biểu là các hợp chất serquiterpene, curcuminoid và các dẫn xuất của chúng, ngoài ra còn có các hợp chất tinh dầu. Một số hợp chất đại diện như curcumin, demethoxycur- cumin, bisdemethoxycurcumin, 3,7-dimethylindan- 5-carboxylic acid, curcolonol3–9. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học cũng cho thấy rằng củ Nghệ tím có nhiều hoạt tính sinh học quý giá như kháng ung thư, kháng viêm, kháng oxy hóa3–9. Hiện nay, trên thị trường một số nước Đông Nam Á như Thái Lan, Myanmar, Indonesia đã có một số sản phẩm từ củ Nghệ tím, tuy nhiên chủ yếu từ tinh dầu và bột củ thô hỗ trợ điều trị kháng khuẩn, tăng cường sinh lý nam. Nhận thấy củ Nghệ tím được các nhà khoa học đánh giá rất cao về hoạt tính sinh học, tuy nhiên ở nước ta hiện nay chưa quan tâm nghiên cứu đến loại cây này mà chủ yếu chỉ sử dụng như một vị thuốc dân gian ở một số địa phương. VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP Đối tượng nghiên cứu Củ Nghệ tím được thu hái tại huyện Tịnh Biên, tỉnh An Giang vào tháng 09 năm 2017. Mẫu tươi (40 kg) được phơi khô, xay nhỏ (6,7 kg) vào tháng 01/2019. Mẫu cây được định danh bởi PGS. TS. Trần Công Luận, Trường Đại Học Tây Đô. Hóa chất và thiết bị Máy ghi phổ cộng hưởng từ hạt nhân Bruker-500 MHz với dung môi CDCl3; CD3SOCD3, máy HR- ESI-MS – Phòng Phân tích trung tâm, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM; silica gel pha thường (Merck), bản mỏng silica gel pha thường (Merck) và các dungmôi n- hexane, chloroform, ethyl Trích dẫn bài báo này: Trường D V N, Hải N X, Thọ L H, Mai N T T. Thành phần hóa học của củ nghệ tím (Curcuma zedoaria). Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(2):1078-1085. 1078 Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085 acetate, ethanol và methanol (Schalau, độ tinh khiết >99%). Chiết xuất và phân lập Mẫu củ Nghệ tím khô được tiến hành trích Soxh- let lần lượt với các dung môi có độ phân cực tăng dần. Sau đó, thu hồi dung môi bằng hệ thống cô quay chân không thu được lần lượt các cao thô n-hexane (270,0 g), EtOAc (256,3 g) vàMeOHphân đoạn (110,1 g). Tiến hành sắc ký bản mỏng với các cao thô, kết hợp với khả năng hấp thu tia tử ngoại và khả năng hiện hình bằng thuốc thử H2SO4 20% cho thấy cao EtOAc tách tốt nhất nên được chọn để tiếp tục tiến hành điều chế cao phân đoạn. Cao EtOAc (238,6 g) được tiến hành sắc ký cột pha thường và hệ dung môi giải ly n-hexane acetone có độ phân cực tăng dần từ 0 50% acetone, sau đó tiếp tục với hệ dung môi chloroform MeOH có độ phân cực tăng dần từ 20 100 % MeOH thu được 26 cao phân đoạn (A Z). Tiến hành sắc kí cột pha thường phân đoạnG (2,9 g) và T (17,5 g), kết hợp sắc kí lớp mỏng điều chế pha thường nhiều lần với các hệ dung môi có độ phân cực khác nhau thu được 5 hợp chất là gajustulactoneA (1), isozedoarondiol (2), neo ... định tại vị trí C-12 thông qua độ dịch chuyển hoá học (dC 171,7 ppm) cùng với tương quan HMBC của H-13 đến C-12 (Hình 2). Tra cứu tài liệu tham khảo cho thấy dữ liệu phổ của hợp chất 3 tương đồng với neolitacumone A 12, vì vậy, đề nghị cấu trúc 1080 Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085 Bảng 1: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 1, 2 trong dungmôi CDCl3 và hợp chất 3 trong dungmôi CD3SOCD3 Vị trí Hợp chất 1 Hợp chất 2 Hợp chất 3 dH dC dH dC dH dC 1 2,24 (m) 47,6 2,83 (m) 51,9 3,16 (dd; 6,5; 5,0) 76,8 2 2,06 (m) 1,90 (m) 26,8 1,54 (m) 1,94 (m) 25,3 1,56 (ddd; 12,8; 5,0; 1,0) 1,38 (m) 30,6 3 2,45 (m) 1,67 (m) 36,8 1,78 (m) 37,2 2,19 (ddd; 13,4; 5,0; 2,5) 1,96 (td; 13,4; 5,3) 33,3 4 85,3 82,6 147,7 5 2,04 (m) 45,7 1,95 (m) 53,5 1,75 (dd; 3,1; 12,6) 48,9 6 1,92 (m) 1,82 (m) 27,0 1,80 (m) 2,52 (d, 14,1) 27,6 2,55 (dd; 13,0; 3,2) 2,26 (t; 12,9) 23,7 7 119,8 134,2 160,9 8 167,4 203,1 103,9 9 4,74 (d; 1,6) 4,75 (d; 1,6) 110,6 2,42 (d, 16,2) 3,21 (d, 16,2) 50,4 1,24 (d; 13,6) 2,47 (d; 14,8) 47,8 10 145,9 73,3 40,9 11 152,2 143,9 120,5 12 1,71 (s) 23,5 2,00 (s) 23,0 171,7 13 2,19 (s) 23,7 1,87 (s) 22,2 1,69 (s) 7,9 14 1,84 (s) 19,6 1,42 (s) 25,1 0,80 (s) 10,6 15 1,22 (s) 19,6 1,22 (s) 32,3 4,79 (brs) 4,59 (brs) 107,3 của hợp chất 3 là neolitacumone. Hợp chất 4 có dạng bột, màu trắng, tan tốt trong dung môi chloroform. Phổ 1H-NMR của hợp chất 4 cho thấy ở vùng từ trường thấp có sự xuất hiện tín hiệu của 1 proton olefin [dH 5,35 (1H; d; J = 5,3 Hz; H-6)]. Ở vùng trường cao cho thấy có sự xuất hiện tín hiệu của 1 nhóm oxymethine [dH 3,53 (1H; m; H-3)]; 6 nhóm methyl [dH 1,01 (3H; s; H-18)], [dH 0,69 (3H; s; H-19)], [dH 0,92 (3H; d; J = 6,5 Hz; H-21)], [dH 0,83 (3H; d; J = 6,6 Hz; H-26)], [dH 0,81 (3H; d; J = 6,9 Hz; H-27)], [dH 0,85 (3H; t; J = 7,3 Hz; H-29)]. Ngoài ra, ở vùng từ trường cao còn có sự xuất hiện của nhiều nhóm methine và methylene nằm trong vùng có độ dịch chuyển hóa học từ 1,00 ppm đến 2,40 ppm. Phổ 13C-NMR cho thấy hợp chất 4 có sự xuất hiện tín hiệu của 29 carbon. Trong đó, ở vùng trường thấp có sự xuất hiện của 1 carbon olefin trí hoán [dC 140,9; C-5]; 1 carbon olefin methine [dC 121,9; C-6]; 1 car- bon oxymethine [dC 72,0; C-3]. Ở vùng trường cao có sự xuất hiện tín hiệu của 2 carbon sp3 tứ cấp [dC 36,7; C-10], [dC 42,5; C-13]; 7 carbon methine [dC 32,1; C-8], [dC 50,3; C-9], [dC 56,9; C-14], [dC 56,2; C-17], [dC 36,3; C-20], [dC 46,0; C-24], [dC 29,4; C- 25]; 11 carbon nhóm methylene [dC 37,4; C-1], [dC 31,9; C-2], [dC 42,5; C-4], [dC 32,1; C-7], [dC 21,3; C-11], [dC 39,9; C-12], [dC 26,3; C-15], [dC 28,4; C- 16], [dC 34,1; C-22], [dC 26,3; C-23], [dC 23,3; C-28]; 6 carbon nhóm methyl [dC 12,0; C-18], [dC 18,9; C- 19], [dC 19,2; C-21], [dC 20,0; C-26], [dC 19,6; C-27], [dC 12,1; C-29] (Bảng 2). Từ dữ liệu phổ trên cho thấy hợp chất 4 có cấu trúc củamột steroid khung stigmas- tane. Tiến hành so sánh dữ liệu phổ của hợp chất 4 với hợp chất b -sitosterol13,14 cho thấy có sự tương hợp. Vậy cấu trúc của hợp chất 4 là b -sitosterol. Hợp chất 5 có dạng bột, màu trắng, tan tốt trong dung môi chloroform. Phổ 1H-NMR của hợp chất 5 cho thấy sự xuất hiện tín hiệu của 1 proton olefin [dH 5,35 (1H; m; H-6)];)]; 2 proton olefin ghép trans [dH 5,15 (1H; dd; J = 15,1 8,6 Hz; H-22)] và [dH 5,02 (1H; dd; J = 15,1 8,7 Hz; H-23)]; 1 proton oxymethine [dH 3,52 (1H; m; H-3)]; 5 nhóm methyl [dH 0,69 (3H; s; H- 18)], [dH 1,01 (3H; ; H-19)], [dH 1,02 (3H; d; J = 8,5 Hz; H-21)], [dH 0,85 (3H; t; J = 6,5; H-29)], [dH 0,84 (3H; d; J = 6,4 Hz; H-26)]và [dH 0,80 (3H; d; J = 7,6 1081 Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085 Bảng 2: Dữ liệu phổ NMR của hợp chất 4 và 5 trong dungmôi CDCl3 Vị trí Hợp chất 4 Hợp chất 5 Vị trí Hợp chất 4 Hợp chất 5 dH dC dH dC dH dC dH dC 1 1,09 (m) 1,85 (m) 37,4 1,85 (m) 1,09 (m) 37,6 16 1,25 (m) 1,83 (m) 28,4 1,74 (m) 1,25 (m) 29,3 2 1,49 (m) 1,86 (m) 31,9 1,83 (m) 1,53 (m) 32,1 17 1,11 (m) 56,2 1,15 (m) 56,2 3 3,53 (m) 72,0 3,52 (m) 72,1 18 1,01 (s) 12,0 0,69 (s) 12,2 4 2,27 (m) 42,5 2,30 (m) 2,24 (m) 42,4 19 0,69 (s) 18,9 1,01 (s) 19,5 5 140,9 141,1 20 1,43 (m) 36,3 2,06 (m) 40,6 6 5,35 (d; 5,3) 121,9 5,35 (m) 121,8 21 0,92 (d; 6,5) 19,2 1,02 (d; 6,5) 21,4 7 1,49 (m) 32,1 1,98 (m) 1,51 (m) 31,8 22 1,10 (m) 1,36 (m) 34,1 5,15 (dd; 15,1; 8,6) 138,3 8 1,97 (m) 32,1 1,49 (m) 31,8 23 1,17 (m) 26,3 5,02 (dd; 15,1; 8,7) 129,7 9 1,02 (m) 50,3 0,94 (m) 50,2 24 0,95 (m) 46,0 1,52 (m) 51,5 10 36,7 36,6 25 1,67 (m) 29,4 1,53 (m) 32,2 11 1,47 (m) 21,3 1,51 (m) 21,5 26 0,83 (d; 6,6) 20,0 0,84 (d; 6,4) 21,2 12 1,16 (m) 2,02 (m) 39,9 2,00 (m) 1,18 (m) 39,9 27 0,81 (d; 6,9) 19,6 0,80 (d; 7,6) 19,2 13 42,5 42,4 28 1,26 (m) 23,3 1,18 (m) 25,4 14 1,05 (m) 56,9 1,02 (m) 56,8 29 0,85 (t; 7,3) 12,1 0,85 (t; 6,5) 12,2 15 1,07 (m) 1,51 (m) 26,3 1,07 (m) 1,54 (m) 24,4 1082 Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085 Hz; H-27)]; cùng với nhiều tín hiệu của nhómmethy- lene và nhóm methine có độ dịch chuyển hoá học từ 1,00 ppm đến 2,50 ppm. Phổ 13C-NMR kết hợp với phổ DEPT của hợp chất 5 cho thấy hợp chất này có 29 carbon trong đó có 4 carbon olefin [dC 141,1; C- 5], [dC 121,8; C-6], [dC 138,3; C-22] và [dC 129,7; C-23], 1 carbon oxymethine [dC 72,1; C-3]; 2 carbon tứ cấp [dC 42,4; C-13] và [dC 36,6; C-10]; 7 carbon methine [dC 31,8; C-8], [dC 50,2; C-9], [dC 40,6; C- 20], [dC 56,8; C-14], [dC 56,2; C-17], [dC 51,5; C- 24] và [dC 32,2; C-25]; 9 carbon methylene [dC 37,6; C-1], dC 32,1; C-2], [dC 31,8; C-7], [dC 42,4; C-4], [dC 21,5, C-11], [dC 39,9; C-12], [dC 24,4; C-15], [dC 29,3; C-16] và [dC 25,4; C-28]; 6 carbon methyl [dC 12,2; C-18], [dC 19,5; C-19], [dC 21,4; C-21], [dC 19,2; C-27], [dC 21,2; C-26] và [dC 12,2; C-29] ( ảng 2). Các dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR cho thấy hợp chất 5 có cấu trúc của một sterol của khung stig- mastane giống với hợp chất 4 nhưng xuất hiện thêm một nối đôi. Tiến hành tra cứu tài liệu tham khảo cho thấy cấu trúc có sự tương đồng với hợp chất b - stigmasterol15. Vì vậy cấu trúc của hợp chất 5 được đề nghị là b -stigmasterol. KẾT LUẬN Từ cao EtOAc của củ Nghệ tím đã phân lập được 5 hợp chất hữu cơ là gajustulactone A (1), isozedoaron- diol (2), neolitacumone (3), b -sitosterol (4) và b - stigmasterol (5). Cấu trúc hóa học của các hợp chất này được xác định dựa vào phổ NMR kết hợp so sánh tài liệu tham khảo. Kết quả tra khảo tài liệu cho thấy hợp chất gajustulactone A (1) và neolitacumone (3) lần đầu tiên được tìm thấy trong loài này. LỜI CẢMƠN Đề tài được thực hiện bằng nguồn kinh phí hỗ trợ từ Chương trình Vườn ươm Sáng tạo Khoa học và Công nghệ Trẻ, được quản lý bởi Trung tâmPhát triểnKhoa học và Công nghệ Trẻ - Thành Đoàn thành phố Hồ ChíMinh và SởKhoahọc vàCôngnghệ thànhphốHồ Chí Minh, theo hợp đồng số “30/2019/HĐ-KHCN- VƯ” DANHMỤC VIẾT TẮT TMS: Chất nội chuẩn Tetramethylsilane. 1H-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của 1H. 13C-NMR: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân của 13C. HSQC: Phổ tương quan hạt nhân giữa 13C và 1H thông qua 1 liên kết. HMBC: Phổ tương quan hạt nhân giữa 13C và 1H thông qua 2, 3 liên kết. XUNGĐỘT LỢI ÍCH Các tác giả cam đoan không có bất kỳ xung đột lợi ích nào trong bài nghiên cứu này. ĐÓNGGÓP CỦA CÁC TÁC GIẢ Đỗ Văn Nhật Trường chiết xuất cao chiết và phân lâp, xác định cấu trúc các hợp chất, Nguyễn Xuân Hải viết bản thảo bài báo, LêHữuThọ cung cấpmẫu vật và xác định cấu trúc các hợp chất, Nguyễn Thị Thanh Mai phân bố cục và chỉnh sửa bản thảo chi tiết. Tất cả các tác giả đã đọc và chấp nhận bản thảo cuối cùng. TÀI LIỆU THAMKHẢO 1. Đỗ TL. Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y học. 2005;p. 299–300. 2. Võ VC. Từ điển thực vật thông dụng, Nhà xuất bản Khoa học Kỹ thuật. 2003;p. 377. 3. Matsuda H, Ninomiya K, Morikawa T, Yo M. Inhibitory effect and action mechanism of sesquiterpenes from zedoariae rhi- zoma on D-galactosamine/lipopolysaccharide-induced liver injury. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1998;8:339– 344. Available from: https://doi.org/10.1016/S0960-894X(98) 00021-3. 4. Hong CH, NohMS, LeeWY, Lee SK. Inhibitory effects of natural sesquiterpenoids isolated from the rhizomes of Curcuma ze- doaria on protaglandin E2 and nitric oxide production. Planta Medica. 2002;68:545–547. PMID: 12094302. Available from: https://doi.org/10.1055/s-2002-32560. 5. Chen W, Lu Y, Gao M, Wu J, Wang A, Shi R. Anti-angiogenesis effect of essential oil from Curcuma zedoaria in vitro and in vivo. Journal of Ethnopharmacology. 2011;133:220–226. PMID: 20920565. Available from: https://doi.org/10.1016/j.jep. 2010.09.031. 6. Hamdi OAA, Rahman SNSA, Awang K, Wahab NA, Looi CY, Thomas NF, Malek SNA. Cytotoxic constituents from the rhi- zomes of Curcuma zedoaria. The Scientific World Journal. 2014;2014:1–11. PMID: 25126594. Available from: https: //doi.org/10.1155/2014/321943. 7. Jang MK, Lee HJ, Kim JS, Ryu J. A curcuminoid and two sesquiterpenoids from Curcuma zedoaria as inhibitors of ni- tric oxide synthesis in activated acrophages. Archives of Phar- macal Research. 2004;27:1220–1225. PMID: 15646795. Avail- able from: https://doi.org/10.1007/BF02975885. 8. Rahman A, Afroz1M, Islam R, Islam KD, Hossain MA, Na M. In vitro antioxidant potential of the essential oil and leaf extracts of Curcuma zedoaria Rosc. Journal of Applied Pharmaceutical Science. 2014;4:107–111. 9. Lai EYC, Chyau CC, Mau JL, Chen CC, Lai YJ, Shih CF, Lin LL. An- timicrobial activity and cytotoxicity of the essential oil of Cur- cuma zedoaria. The American Journal of Chinese Medicine. 2004;32:281–290. PMID: 15315265. Available from: https: //doi.org/10.1142/S0192415X0400193X. 10. Matsuda H, Morikawa T, Toguchida I, Ninomiya K, Yoshikawa M. Inhibitors of nitric oxide production and new sesquiter- penes, zedoarofuran, 4-epicurcumenol, neocurcumenol, gajustulactones A and B, and zedoarolides A and B, from Zedoariae rhizome. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2001;49:1558–1566. PMID: 11767075. Available from: https://doi.org/10.1248/cpb.49.1558. 11. Masanori K, Akira U, Kaoru U, Sadao S. Structure of sequiter- penes from Curcuma aromatica SALISB. Chemical and Phar- maceutical Bulletin. 1987;35:53–59. Available from: https: //doi.org/10.1248/cpb.35.53. 12. Chang FR, Hsieh TJ, Huang TL, Chen CY, Kuo RE, Chang YC, Chiu HF, Wu YC. Cytotoxic constituents of the stem bark of Neolitsea acuminatissima. Journal Natural Products. 2002;65:255–258. PMID: 11908960. Available from: https: //doi.org/10.1021/np010236w. 1083 Tạp chí Phát triển Khoa học và Công nghệ – Khoa học Tự nhiên, 5(2):1078-1085 13. Chaturvedula VSP, Prakash I. Isolation of stigmasterol and b -sitosterol from the dichloromethane extract of Rubus suavissimus. International Current Pharmaceutical Journal. 2012;1:239–242. Available from: https://doi.org/10.3329/icpj. v1i9.11613. 14. Mouffok S, Haba H, Lavaud C, Long C, Benkhaled M. Chemi- cal constituents of Centaurea omphalotricha Coss. & Durieu ex Batt. & Trab. Records of Natural Products. 2012;6:292–295. 15. Forgo P, Kövér KE. Gradient enhanced selective experiments in the 1H-NMR chemical shift assignment of the skeleton and side-chain resonances of stigmasterol, a phytosterol deriva- tive. Steroids. 2004;69:43–50. PMID: 14715376. Available from: https://doi.org/10.1016/j.steroids.2003.09.012. 1084 Science & Technology Development Journal – Natural Sciences, 5(2):1078-1085 Open Access Full Text Article Research Article Faculty of Chemistry, University of Science, VNU-HCM, Vietnam Correspondence Truong Nhat Van Do, Faculty of Chemistry, University of Science, VNU-HCM, Vietnam Email: dvntruong@hcmus.edu.vn History Received: 08-9-2020 Accepted: 25-3-2021 Published: 30-4-2021 DOI : 10.32508/stdjns.v5i2.950 Copyright © VNU-HCM Press. This is an open- access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution 4.0 International license. Chemical constituents of the Rhizomes of Curcuma zedoaria Truong Nhat Van Do*, Hai Xuan Nguyen, Tho Huu Le, Mai Thanh Thi Nguyen Use your smartphone to scan this QR code and download this article ABSTRACT Curcuma zedoaria (Berg.), belongs to the Zingiberaceae family, is one of the medicinal plants found in Southeast Asia. This plant is known as ``Nghe tim'' in Vietnam; and a decoction of its rhizomes has been traditionally used for the cure flatulence, fatigue, and hepatitis. Previously, some studies on the chemical constituent of the rhizomes of C. zedoaria have reported plenty of curcuminoids and sesquiterpenoids together with their derivatives, which have shown various bioactivities such as antiproliferative characteristic, anti-ulcer, antioxidant and antibacterial potential. By chromatog- raphy column method along with preparative thin layer chromatography on a normal phase silica gel on the EtOAc extract of the rhizomes of Curcuma zedoaria, we have isolated five pure com- pounds. Their chemical structures were determined to be gajustulactone A (1), isozedoarondiol (2), neolitacumone (3), b -sitosterol (4), and b -stigmasterol (5) by using NMR techniques and com- parison with publishing data. Among isolated compounds, 1 and 3, although already known in other species, but this is the first time they were reported from rhizomes of Curcuma zedoaria. The results of this study have contributed to the scientific data system on the chemical composition of Vietnamese medicinal plants, especially the rhizomes of Curcuma zedoaria grown in Tinh Bien, An Giang. Key words: rhizomes, Curcuma zedoaria, serquiterpene, Zingiberaceae Cite this article : Do T N V, Nguyen H X, Le T H, Nguyen M T T. Chemical constituents of the Rhizomes of Curcuma zedoaria. Sci. Tech. Dev. J. - Nat. Sci.; 5(2):1078-1085. 1085
File đính kèm:
- thanh_phan_hoa_hoc_cua_cu_nghe_tim_curcuma_zedoaria.pdf