Hoạt tính sinh học của cao chiết từ củ nghệ vàng, hạt tiêu đen và củ hành tím

Tạp chí Khoa học và Công nghệ, Số 39B, 2019 
© 2019 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh 
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CAO CHIẾT TỪ CỦ NGHỆ VÀNG, 
HẠT TIÊU ĐEN VÀ CỦ HÀNH TÍM 
NGUYỄN THỊ NHẬT THẮNG 
Khoa Công nghệ hóa học, Trường Đại học công nghiệp TP Hồ Chí Minh; 
nguyenthinhatthang@iuh.edu.vn 
Tóm tắt. Củ nghệ vàng, hạt tiêu đen và củ hành tím thu hoạch trên địa bàn huyện Gò Công Đông, tỉnh 
Tiền Giang được làm sạch, phơi khô và nghiền thành bột. Quá trình tách chiết được thực hiện trong bình 
kín trong điều kiện tránh sáng ở nhiệt độ phòng. Ethyl acetate được đánh giá là dung môi thích hợp nhất 
cho quá trình chiết đối với cả ba loại nguyên liệu. Hiệu suất của quá trình tách chiết không tăng lên khi 
thay đổi các điều kiện tách chiết. Hoạt tính sinh học in vitro của các cao chiết được khảo sát trên nguyên 
bào sợi da người HSF và tế bào ung thư ruột kết HCT-116. Quá trình nghiên cứu chỉ ra cao chiết tiêu đen 
và hành tím có tách động tích cực lên hoạt tính của cao chiết nghệ. Thành phần các cao chiết được phân 
tích bằng phương pháp sắc ký lỏng phối khổ (LC/MS), sắc ký bản mỏng (TLC) và sắc ký cột. 
Từ khóa. Nghệ, tiêu đen, hành tím, curcumin, doxorubicin, hoạt tính sinh học, hoạt tính kháng ung thư, 
tách chiết, thực phẩm chức năng. 
BIOLOGICAL ACTIVITY OF YELLOW TURMERIC, 
BLACK PEPPER AND PURPLE ONION EXTRACTS 
Abstract. Yellow turmeric, black pepper and purple onion, collected from Go Cong Dong district, Tien 
Giang province, were cleaned, dried, and crushed into powder. The extraction was carried out in a tightly 
closed reaction tube for a few days at room temperature in the dark. Ethyl acetate was selected to be the 
most suitable solvent for extraction during the study period of 1-30 days. Varying the extraction 
conditions did not increase the extraction yield. The cytotoxicity in vitro against the human skin 
fibroblasts HSF cells and the human colon cancer HCT-116 cells was studied. Black pepper and purple 
onion extracts showed a good effect on the biological activity of turmeric extract. The obtained extracts 
were analyzed using LC/MS, TLC, column chromatography on silica gel. 
Keywords. tumeric, black pepper, purple onion, curcumin, doxorubicin, cytotoxic activity, anticancer 
activity, extraction, food supplement. 
GIỚI THIỆU 
Nghệ còn gọi là uất kim, khương hoàng hay kinh lương. Nghệ là cây thảo mộc sống lâu năm, có tên 
khoa học là Curcuma longa L, thuôc họ gừng [1-3]. Củ nghệ được sử dụng làm gia vị, chất bảo quản, chất 
tạo màu và dược liệu [1,4]. Nó thể hiện các hoạt tính kháng viêm, kháng khuẩn, chống oxy hóa, chống ký 
sinh trùng, chống co thắt và kháng ung thư [2,5,6]. Các nghiên cứu đánh giá độ an toàn chỉ ra rằng nghệ 
được dung nạp tốt ở liều rất cao (0,5-,5 g/ngày/người) mà không có tác dụng độc hại [3,6].Tuy nhiên đặc 
tính sinh khả dụng thấp chủ yếu là do hấp thụ kém, chuyển hóa nhanh và đào thải nhanh [6,7]. Đồng thời 
vì kém hòa tan trong nước và nhạy cảm với sự phân hủy, thủy phân và quang hóa làm hạn chế tính khả 
dụng về mặt dược lý của nghệ [8]. Hiện nay tinh bột nghệ được bán tràn lan trên thị trường mà không rõ 
nguồn gốc và các tác dụng thực tế gây ra đối với sức khỏe người dùng đặt ra vấn đề cấp thiết cần thay thế 
các sản phẩm này bằng một loại thực phẩm chức năng có tác dụng tốt, cải thiện nhược điểm của C5-
curcumin. 
 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CAO CHIẾT TỪ CỦ NGHỆ VÀNG, 115 
 HẠT TIÊU ĐEN VÀ CỦ HÀNH TÍM 
© 2019 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh 
Nhiều nghiên cứu chỉ ra rằng một số hợp chất như Piperine và Quercetin có trong tiêu đen và hành 
tím có hoạt tính sinh học cao [5, 9-11], chứa một số hoạt chất có khả năng tăng cường tính sinh khả dụng 
của curcumin [12-14]. Một trong số đó là piperine, thành phần chính của hạt tiêu đen, khi kết hợp với 
curcumin có trong củ nghệ đã được chứng minh là có khả năng tăng đặc tính sinh khả dụng của urcumin 
lên 2000 % [8,13,15,16]. Do vậy để nâng cao hiệu quả sử dụng các cao chiết này nói chung cũng như hoạt 
tính kháng ung thư của củ nghệ nói riêng, nghiên cứu này xem xét điều kiện tách chiết đạt hiệu suất cao, 
khảo sát hoạt tính sinh học của ba loại cao chiết khi sử dụng riêng lẻ và khi kết hợp cao chiết nghệ cùng 
với hai loại cao chiết còn lại từ đó tối ưu hóa tỉ lệ giữa chúng để đạt được hoạt tính kháng ung thư cao 
đồng thời giảm thiếu tối đa tác dụng độc hại của cao chiết trên cơ thể người. Các cao chiết có kết quả tốt 
sau đó được phân tích đánh giá và tách chiết bằng TLC, LC/MS và sắc ký cột mong muốn thu được 
Curcumin và Piperine nhằm mục đích cho ra đời một sản phẩm thực phẩm chức năng hỗ trợ ngăn ngừa và 
điều trị ung thư hiệu quả cao. 
THỰC NGHIỆM 
1.1 Nguyên liệu 
Củ nghệ vàng, hạt tiêu đen và củ hành tím được thu hoạch trên địa bàn huyện Gò Công Đông, tỉnh 
Tiền Giang. Nghiên cứu sử dụng ba loại dung môi với độ phân cực khác nhau là chloroform (99%, số 
hiệu 67-66-3), ethyl acetate (99,5%, số hiệu 141-78-6) và ethanol (99,5%, số hiệu 64-17-5) sản xuất tại 
công ty VN- Chemsol Việt Nam. Dung môi được chuẩn bị theo các tiêu chuẩn chung, tạp chất được loại 
bỏ bằng cách sử dụng cô quay chân không (100-200 mbar) ở nhiệt độ 50 ºС. Nguyên liệu được định 
lượng bằng cân điện tử BAS224S Sartorius được sản xuất từ Đức với độ chính xác đạt ±0,001 g. Quá 
trình tách chiết và độ tinh khiết của sản phẩm được đánh giá bằng phương pháp sắc ký bản mỏng sử dụng 
tấm bản mỏng Sorbfil PTLCAFAUF. Thành phần cao chiết nghệ được đánh giá bằng phương pháp 
LC/MS với hệ thống sắc ký Dionex (Mỹ) sử dụng phần mềm Chromeleon phiên bản 7.2.4.8179, hệ thống 
UV-VIS-3 với bước sóng 280 nm. Các hoạt chất trong cao chiết nghệ được tách riêng bằng phương pháp 
sắc ký cột sử dụng cột sắc ký (׎ ʹʹ݉݉ǡ ݄ ൌ ͺͲ ݉݉ሻ có màng lọc sử dụng Acros silica gel (60-200 
mesh). 
Hoạt tính sinh học của cao chiết được đánh giá trên nguyên bào sợi da người HSF (ATCC PCS-201-
012™) và tế bào ung thư ruột kết người HCT-116 (GSM136316) nuôi trong môi tr ... 116 in vitro. Trong 3 loại cao chiết ta tiến hành khảo sát ở đây thì cao chiết tiêu đen 
được xem là cao chiết có hoạt tính sinh học tôt nhất. Độc tính của cao chiết tiêu thấp (IC50>1000 Ɋg/ml) 
trong khi đó hoạt tính kháng tế bào ung thư ruột kết HCT-116 in vitro thể hiện ở nồng độ 49,56 Ɋg/ml. 
118 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CAO CHIẾT TỪ CỦ NGHỆ VÀNG, 
 HẠT TIÊU ĐEN VÀ CỦ HÀNH TÍM 
© 2019 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh 
Ảnh hưởng của cao chiết Hành tím và Tiêu đen lên hoạt tính sinh học của cao chiết nghệ 
Hình 1. Ảnh hưởng của cao chiết hành tím và tiêu đen 
lên hoạt tính kháng ung thư ruột kết in vitro (HCT-116) 
của cao chiết nghệ. 
Hình 2. Ảnh hưởng của cao chiết hành tím và tiêu 
đen lên độc tính in vitro (HSF) của cao chiết nghệ. 
Kết quả biểu diễn dưới dạng đồ thị ở hình 1 và hình 2 cho thấy cao chiết hành tím và tiêu đen có tác 
động khá cao đến hoạt tính sinh học của cao chiết nghệ. Mặc dù cao chiết hành không thể hiện hoạt tính 
kháng ung thư và độc tính (bảng 2) nhưng kết quả ở hình 1 cho thấy, khi sử dụng cao chiết hành với nồng 
độ IC25 (90,15 ߤg/ml) giúp cải thiện đáng kể hoạt tính kháng ung thư của cao chiết nghệ. Tỉ lệ tối ưu nhất 
đạt được ở nồng độ hành 64,89ߤg/ml- nghệ 12,35 ߤg/ml (5:1). Ở nồng độ này, hỗn hợp cao chiết 
[hành+nghệ] thể hiện hoạt tính kháng ung thư trên tế bào HCT-116 cao hơn cao chiết nghệ 4,3 lần. Tỉ lệ 
tối ưu của hỗn hợp [tiêu+nghệ] được xác định là tiêu 38,93 ߤg/ml- nghệ 37,04 ߤg/ml (1:1) cho hoạt tính 
kháng ung thư in vitro cao hơn gấp 1,48 lần. 
Bảng 3: Ảnh hưởng của cao chiết tiêu đen và hành tím lên hoạt tính của cao chiết nghệ 
Cao chiết IC50 (ߤg/ml) CC50 (ߤg/ml) Độ chọn lọc (SI) 
HSF HCT-116 CC50/IC50 
Nghệ 5,26 0,004 19,83 0,006 3,77 
Nghệ+Tiêu >1000 >1000 _ _ 
Nghệ+Hành 6,21േͲǡͲͲͷ 109,73േͲǡͲʹͶ 17,67 
Hình 2 cho thấy ảnh hưởng của hai cao chiết này lên độc tính của cao chiết nghệ in vitro. Trong đó, 
tiêu thể hiện tác động tích cực hơn so với hành. Ở nồng độ nghệ 333,3 ߤg/ml - hành 90,15 ߤg/ml thì độc 
tính của hỗn hợp [nghệ-hành] là thấp nhất. Ở nồng độ này của nghệ (333,3 ߤg/ml) sự ảnh hưởng của cao 
chiết tiêu và hành lên độc tính nghệ là như nhau. Tuy nhiên kết quả tổng quan cho thấy nồng độ tối ưu để 
giảm độc tính của nghệ là hỗn hợp nghệ 111,1 ߤg/ml - tiêu 8,08 ߤg/m [14:1], tại đây độc tính của nghệ 
giảm 2,4 lần. 
Như vậy tiêu và hành đều có tác động tích cực đến hoạt tính sinh học của nghệ. Đánh giá tổng quan 
quá trình chiết và khảo sát hoạt tính sinh học, ở các bước tiếp theo nghiên cứu này chọn cao chiết nghệ và 
tiêu làm nguyên liệu chính vì hiệu suất tách chiết của cao chiết hành khá thấp không đảm bảo mục tiêu ở 
 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CAO CHIẾT TỪ CỦ NGHỆ VÀNG, 119 
 HẠT TIÊU ĐEN VÀ CỦ HÀNH TÍM 
© 2019 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh 
quy mô sản xuất. Hơn nữa cao chiết tiêu có khả năng tăng hoạt tính và tối ưu hóa độc tính của cao chiết 
nghệ. 
Phổ LCMS cao chiết nghệ 
Thành phần có trong cao chiết nghệ thu hoạch tại Tiền Giang được xác định bằng phương pháp 
LC/MS ở Viện nghiên cứu hoá học (số 1 Mạc Đỉnh Chi, quận 1, thành phố Hồ Chí Minh) thu được kết 
quả biểu diễn trong hình 3. 
Hình 3. Phố LC/MS cao chiết nghệ. 
Dựa vào kết quả đo LC MS ta thấy được trong cao chiết Nghệ được nghiên cứu ở địa bàn tỉnh Tiền 
Giang có chứa một số thành phần đặc trưng được dự đoán là Curcumin, 
đối chiếu 
với kết quả nghiên cứu của tác giả Phan Thị Hoàng Anh trong nghiên cứu [21], kết quả so sánh được thể 
hiện trong bảng 4 cho thấy hàm lượng của Curcumin thu được ở cao chiết ở Tiền Giang đạt 5,1% thành 
phần, trong khi cao chiết ở các địa bàn khác thì không chứa hoặc chứa rất ít không được tìm thấy. Hàm 
lượng 
Dương (0%), Đồng Nai (1,28%). Hàm lượng 
Giang là 1,27% trong khi ở Bình Dương là 1,53%, Đồng Nai - 2,09%, Quảng Nam - 1,33% và Nghệ An - 
2,55%. Hàm lượng 
các tỉnh khác như Bình Dương (2,38%), Đồng Nai (1,5%), Quảng Nam (2,51%). 
120 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CAO CHIẾT TỪ CỦ NGHỆ VÀNG, 
 HẠT TIÊU ĐEN VÀ CỦ HÀNH TÍM 
© 2019 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh 
Bảng 4: Các hợp chất trong mẫu cao chiết Nghệ [21] 
STT 
Tên hợp chất 
Thành phần (% khối lượng) 
Bình 
Dương 
Đồng 
Nai 
Quảng 
Nam 
Nghệ 
An 
Tiền 
Giang 
1 -Phellandrene 6,95 3,88 1,82 -- 
2 Eucalyptol 2,43 2,38 2,10 -- 
3 Terpinolene -- -- -- 2,55 
4 Caryophyllene -- -- -- 1,60 
5 Curcumene -- 1,28 -- 3,42 
6 Bergamotene 1,34 1,61 1,25 2,05 
7 Sesquiphellandrene 1,53 2,09 1,33 2,55 1,27 
8 m-Cymene -- 1,30 -- -- 
9 p-Cymene -- 1,31 1,21 1,38 -- 
10 Myristophenone 1,35 1,26 -- 1,23 -- 
11 Ar Turmerone 19,71 27,04 19,85 25,51 -- 
12 Turmerone 38,91 31,96 43,07 41,38 -- 
13 Curlone 22,42 20,47 22,25 20,27 -- 
14 Zingiberene 2,38 1,50 2,51 -- 1,15 
15 -Cymene -- 1,35 -- -- -- 
16 Curcumin -- -- -- -- 5,1 
17 Apigenin -- -- -- -- 1,56 
18 13-Tetradecen1-ol acetat -- -- -- -- 1,26 
Từ kết quả phân tích định tính LC/MS ta nhận thấy rằng củ nghệ thu hoạch trên địa bàn tỉnh Tiền 
Giang chứa hàm lượng Curcumin khá cao so với nghệ được trồng ở một số tỉnh khác. Đây được xem là 
một kết quả khả quan phục vụ cho quá trình tách chiết tiếp theo nhằm mục đích tạo viên nén Curcumin-
piperine hỗ trợ ngăn ngừa và điều trị ung thư. Ngoài các thành phần được nêu ở trên thì trong cao chiết 
nghệ ở Tiền Giang tìm thấy một số hợp chất khác được dự đoán là: Apigenin, Zedoarondiol, 1,3-
Tetradecen1-ol acetat 
Phổ LC/MS cao chiết tiêu 
Thành phần có trong cao chiết tiêu thu hoạch tại Tiền Giang được xác định bằng phương pháp 
LC/MS ở Viện nghiên cứu hoá học (số 1 Mạc Đỉnh Chi, quận 1, thành phố Hồ Chí Minh) thu được kết 
quả biểu diễn trong hình 4. 
 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CAO CHIẾT TỪ CỦ NGHỆ VÀNG, 121 
 HẠT TIÊU ĐEN VÀ CỦ HÀNH TÍM 
© 2019 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh 
Hình 4. Phố LC/MS cao chiết tiêu 
Dựa vào kết quả đo LC MS ta thấy được trong cao chiết hạt tiêu đen được nghiên cứu ở địa bàn tỉnh 
Tiền Giang có chứa một số thành phần đặc trưng như Piperine, ߙ-Caryophyllene, Sarian, Elemicin, 
Benzyl benzoate, phù hợp với các nghiên cứu trước đây [22-24]. Đặc biệt khi so sánh với nghiên cứu 
của tác giả Phan Nhật Minh trong nghiên cứu [10], ta nhận thấy được trong thành phần hạt tiêu đen trên 
địa bàn tỉnh Tiền Giang khi so với hạt tiêu đen được nghiên cứu trên địa bàn Gia Lai thì tìm thấy được 
một số thành phần phù hợp với nghiên cứu này như Piperine (0,465 %), ߙ-Caryophyllene (0,57%),.. 
Ngoài ra khi khảo sát thành phần của hạt tiêu đen ở địa bàn tỉnh Tiền Giang chứa các hợp chất 
được dự đoán là Piperttine, dehydrorettrofractamide C, Pipernocaline, Piperoleine A 
Từ kết quả phân tích định tính LC/MS ta nhận thấy rằng hạt tiêu đen thu hoạch trên địa bàn tỉnh Tiền 
Giang có chứa thành phần Piperine đây là hợp chất cần thiết để chuẩn bị cho các bước nghiên cứu tiếp 
theo. 
Sắc ký cột 
Sau khi phân tích định tính thành phần các hợp chất có mặt trong cao chiết nghệ và tiêu đen. Các 
thành phần trong cao chiết được tiến hành phân tách bằng phương pháp sắc ký cột sử dụng silica gel, hệ 
dung môi tách sử dụng kết quả ở bảng 1 với độ phân cực thấp hơn. Kết quả tiến hành ban đầu, từ cao 
chiết nghệ tách được 5 hợp chất riêng biệt với hiệu suất tách chiết khoảng từ 3,5% - 11,5% . Từ cao chiết 
tiêu đen tách được 4 hợp chất với hiệu suất đạt từ 0,4% - 10,8%. Các thành phần này trong giai đoạn 
nghiên cứu tiếp theo sẽ được khảo sát hoạt tính sinh học in vitro và tiến hành định tính/ định lượng bằng 
phương pháp phổ cộng hưởng từ NMR cho kết quả chính xác cao hơn. 
122 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CAO CHIẾT TỪ CỦ NGHỆ VÀNG, 
 HẠT TIÊU ĐEN VÀ CỦ HÀNH TÍM 
© 2019 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh 
KẾT LUẬN 
Nghệ được xem là một trong những loại thực vật có hoạt tính sinh học khá cao đã được sử dụng từ 
lâu đời với nhiều mục đích khác nhau. Các hợp chất trong nghệ đã được nhiều nghiên cứu trước đây 
chứng minh là có đặc tính sinh khả dụng cao. Nghiên cứu này tối ưu hóa quy trình tách chiết ba loại cao 
chiết nghệ, tiêu đen và hành tím phục vụ cho y học và công nghiệp thực phẩm. Đồng thời khảo sát hoạt 
tính kháng ung thư ruột kết và độc tính của chúng in vitro. Nghiên cứu chỉ ra sự kết hợp cao chiết nghệ 
với cao chiết tiêu đen và hành tím ở một tỉ lệ thích hợp có thể tạo ra bước đột phá trong ngành công 
nghiệp sản xuất thực phẩm chức năng hỗ trợ và điều trị ung thư hiệu quả cao. 
LỜI CẢM ƠN 
Các tác giả chân thành cảm ơn sự hỗ trợ tài chính của trường Đại học công nghiệp TP Hồ Chí Minh. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
[1] F.-C. Meng et al., "Turmeric: A review of its chemical composition, quality control, bioactivity, and 
pharmaceutical application," Natural and Artificial Flavoring Agents and Food Dyes, pp. 299-350, 2018. 
[2] S. B. Koca, O. Ongun, O. Ozmen, and N. O. Yigit, "Subfertility effects of turmeric (Curcuma longa) on 
reproductive performance of Pseudotropheus acei," Animal reproduction science, vol. 202, pp. 35-41, 2019. 
[3] G. Singh, I. Kapoor, P. Singh, C. S. De Heluani, M. P. De Lampasona, and C. A. Catalan, "Comparative 
study of chemical composition and antioxidant activity of fresh and dry rhizomes of turmeric (Curcuma 
longa Linn.)," Food and Chemical Toxicology, vol. 48, no. 4, pp. 1026-1031, 2010. 
[4] T. L. Đỗ, "Phần 2: Những cây thuốc và vị thuốc" (Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam). Nhà xuất bản Y 
học, 2004. 
[5] A. Niranjan and D. Prakash, "Chemical constituents and biological activities of turmeric (Curcuma longa l.) -
a review," Journal of Food Science and Technology, vol. 45, no. 2, p. 109, 2008. 
[6] G. Shoba, D. Joy, T. Joseph, M. Majeed, R. Rajendran, and P. Srinivas, "Influence of piperine on the 
pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers," Planta medica, vol. 64, no. 04, pp. 353-
356, 1998. 
[7] S. J. Park, C. V. Garcia, G. H. Shin, and J. T. Kim, "Improvement of curcuminoid bioaccessibility from 
turmeric by a nanostructured lipid carrier system," Food chemistry, vol. 251, pp. 51-57, 2018. 
[8] S. Hewlings and D. Kalman, "Curcumin: a review of its’ effects on human health," Foods, vol. 6, no. 10, p. 
92, 2017. 
[9] M. Cruz–Correa et al., "Combination treatment with curcumin and quercetin of adenomas in familial 
adenomatous polyposis," Clinical Gastroenterology and Hepatology, vol. 4, no. 8, pp. 1035-1038, 2006. 
[10] A. S. Hammad, S. Ravindran, A. Khalil, and S. Munusamy, "Structure–activity relationship of piperine and 
its synthetic amide analogs for therapeutic potential to prevent experimentally induced ER stress in vitro," 
Cell Stress and Chaperones, vol. 22, no. 3, pp. 417-428, 2017. 
[11] J. Shaikh, D. Ankola, V. Beniwal, D. Singh, and M. R. Kumar, "Nanoparticle encapsulation improves oral 
bioavailability of curcumin by at least 9-fold when compared to curcumin administered with piperine as 
absorption enhancer," European Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 37, no. 3-4, pp. 223-230, 2009. 
[12] P. N. Minh, M. T. Chí, and P. V. Trung, "Khảo sát thành phần hóa học của tinh dầu Tiêu (Piper nigrum L.) 
chiết suất bằng phương pháp Carbon dioxide lỏng siêu tới hạn " Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, 
vol. 6, pp. 97-102, 2006. 
[13] E. Sunila and G. Kuttan, "Immunomodulatory and antitumor activity of Piper longum Linn. and piperine," 
Journal of ethnopharmacology, vol. 90, no. 2-3, pp. 339-346, 2004. 
[14] M. Kakarala et al., "Targeting breast stem cells with the cancer preventive compounds curcumin and 
piperine," Breast cancer research and treatment, vol. 122, no. 3, pp. 777-785, 2010. 
 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CAO CHIẾT TỪ CỦ NGHỆ VÀNG, 123 
 HẠT TIÊU ĐEN VÀ CỦ HÀNH TÍM 
© 2019 Trường Đại học Công nghiệp thành phố Hồ Chí Minh 
[15] C. Moorthi and K. Kathiresan, "Curcumin–Piperine/Curcumin–Quercetin/Curcumin–Silibinin dual drug-
loaded nanoparticulate combination therapy: A novel approach to target and treat multidrug-resistant 
cancers," Journal of Medical Hypotheses and Ideas, vol. 7, no. 1, pp. 15-20, 2013. 
[16] C. Moorthi, K. Krishnan, R. Manavalan, and K. Kathiresan, "Preparation and characterization of curcumin–
piperine dual drug loaded nanoparticles," Asian Pacific journal of tropical biomedicine, vol. 2, no. 11, pp. 
841-848, 2012. 
[17] T. N. Nguyen et al., "Synthesis and in vitro antitumor activity of novel alkenyl derivatives of pyridoxine, 
bioisosteric analogs of feruloyl methane," Bioorganic & medicinal chemistry, vol. 26, no. 22, pp. 5824-5837, 
2018. 
[18] M. V. Pugachev et al., "Wittig reactions of a bis-triphenylphosphonium pyridoxine derivative," Tetrahedron 
letters, vol. 58, no. 8, pp. 766-769, 2017. 
[19] R. B. Weiss, "The anthracyclines: will we ever find a better doxorubicin?," in Seminars in oncology, 1992, 
vol. 19, no. 6, pp. 670-686. 
[20] K. Chatterjee, J. Zhang, N. Honbo, and J. S. Karliner, "Doxorubicin cardiomyopathy," Cardiology, vol. 115, 
no. 2, pp. 155-162, 2010. 
[21] P. T. H. Anh, "Nghiên cứu quy trình tách chiết, tổng hợp dẫn xuất và xác định tính chất, hoạt tính của tinh 
dẫu và Curcumin từ cây Nghệ vàng (Curcuma Long L.) Bình Dương " in Luận án Tiến sĩ ed. Đại học Bách 
Khoa, 2013. 
[22] L. Jirovetz, G. Buchbauer, M. B. Ngassoum, and M. Geissler, "Aroma compound analysis of Piper nigrum 
and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, 
solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry," Journal of 
Chromatography A, vol. 976, no. 1-2, pp. 265-275, 2002. 
[23] C. Perakis, V. Louli, and K. Magoulas, "Supercritical fluid extraction of black pepper oil," Journal of Food 
Engineering, vol. 71, no. 4, pp. 386-393, 2005. 
[24] Y. Jin, D. Qian, and Q. Du, "Preparation of bioactive amide compounds from black pepper by countercurrent 
chromatography and preparative HPLC," Industrial crops and products, vol. 44, pp. 258-262, 2013. 
Ngày nhận bài: 02/07/2019 
Ngày chấp nhận đăng: 02/10/2019