Ức chế quá trình tạo cặn polymer trong chế biến sản phẩm lỏng của quá trình nhiệt phân hydrocarbon bằng các dẫn xuất di-Adamantyl di-hydroxybenzene

HÓA - CHẾ BIẾN DẦU KHÍ
28 DẦU KHÍ - SỐ 2/2015 
1. Giới thiệu
Nghiên cứu hoạt tính ức chế của các dẫn xuất 
monohydroxy adamantyl phenols [1] cho thấy các hợp 
chất này có hiệu quả ức chế rất cao và có thể được sử dụng 
để thay thế cho chất ức chế công nghiệp đang được sử 
dụng rộng rãi là 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol (ionol). 
Các dẫn xuất adamantyl phenols có thể được điều chế từ 
các hợp chất dạng phenol và các dẫn xuất của adamantane 
tương ứng. Ngoài ra, adamantane có thể được điều chế 
từ phân đoạn cyclopentadiene-dicyclopentadiene (CPD-
DCPD) - sản phẩm phụ của các tổ hợp lọc hóa dầu - bằng 
phản ứng đơn giản với xúc tác là các acid Lewis [2, 3]. 
Từ năm 1998, để giải quyết vấn đề cặn polymer trên 
bề mặt các đĩa chưng cất trong quá trình tinh chế các 
monomer từ pyrocondensate, hoặc để ổn định hóa các 
monomer (butadiene,  styrene, 4-chlorostyrene) cũng 
như ổn định các sản phẩm xăng trong quá trình bảo quản 
và vận chuyển, Tổ hợp Lọc hóa dầu Angarsk và Nhà máy 
sản xuất polymer Angarsk, Liên bang Nga đã sử dụng chất 
ức chế 4-tert-butyl-2-hydroxyphenol (TBPC) song song 
với chất ức chế ionol. Quyền tác giả về việc ứng dụng chất 
ức chế TBPC trong chế biến pyrocondensate đã được bảo 
vệ bằng bằng sáng chế RU 2154048 [4], song giải pháp 
này còn tồn tại một số nhược điểm:
- Phải dùng n-butanol làm dung môi hòa tan TBPC 
trước khi cho dung dịch thu được vào pyrocondensate; 
- Giá thành của TBPC trên thị trường rất cao, khoảng 
12.000 - 14.000USD/tấn nên ảnh hưởng rất lớn đến giá 
thành và tính cạnh tranh của các sản phẩm của nhà máy sản 
xuất monomer và polymer tại Liên bang Nga. TBPC chủ yếu 
được sản xuất ở Italy và Pháp nên các cơ sở sản xuất ở Liên 
bang Nga sẽ phụ thuộc vào nguồn cung cấp hóa chất này.
Vì vậy, việc nghiên cứu sản xuất chất ức chế có đặc tính 
kỹ thuật tốt, có hiệu quả ức chế cao và giúp tăng khả năng 
cạnh tranh cho các cơ sở sản xuất monomer tại Liên bang 
Nga (như Nhà máy sản xuất polymer Angarsk), cũng như cho 
việc bảo quản và vận chuyển các sản phẩm xăng là cần thiết.
Từ kết quả nghiên cứu [1], việc thay thế các nhóm 
tertbutyl trong hợp chất ionol bằng các nhóm thế 
1-adamantyl có kích thước lớn đã làm tăng hoạt tính ức 
chế của hợp chất phenol. Trong nghiên cứu này, nhóm tác 
giả đã tổng hợp và nghiên cứu thực nghiệm hoạt tính ức 
chế một số dẫn xuất adamantyl phenols của pyrocatechol 
và hydroquinone (các hợp chất phenol có chứa 2 nhóm OH 
ỨC CHẾ QUÁ TRÌNH TẠO CẶN POLYMER TRONG CHẾ BIẾN SẢN PHẨM 
LỎNG CỦA QUÁ TRÌNH NHIỆT PHÂN HYDROCARBON BẰNG CÁC 
DẪN XUẤT DI-ADAMANTYL DI-HYDROXYBENZENE
TS. Đỗ Chiếm Tài1, TS. Đàm Thị Thanh Hải1 
GS.TSKH. A.F. Gogatov2, TS. W.A. Sokolenko3
1Đại học Dầu khí Việt Nam
2Viện Hóa học A.E Favorsky, Viện Hàn lâm Khoa học Liên bang Nga
3Viện Hóa học và Công nghệ hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học Liên bang Nga 
Tóm tắt
Kết quả thực nghiệm cho thấy hợp chất 3,5-di-(1-adamantyl)-2-hydroxyphenol là chất ức chế có hiệu quả cao 
trong chế biến sản phẩm lỏng nhiệt phân hydrocarbon (pyrocondensate). Trong điều kiện phòng thí nghiệm, hợp chất 
này kìm hãm rất hiệu quả quá trình tạo cặn polymer từ các hợp chất không no có trong pyrocondensate K-27.
Trên đối tượng nghiên cứu pyrocondensate K-27 với nồng độ 0,01 - 0,05% khối lượng, hiệu quả ức chế của hợp 
chất 3,5-di-(1-adamantyl)-2-hydroxyphenol tăng dần từ 45 - 90% và cao gấp 1,2 - 1,3 lần so với chất ức chế 4-tert-
butyl-2-hydroxy-phenol đang được sử dụng để ổn định sản phẩm lỏng của quá trình nhiệt phân hydrocarbon trong 
Tổ hợp Lọc - Hóa dầu Angarsk, Liên bang Nga. Kết quả thực nghiệm cho thấy để đạt được hiệu quả kinh tế và hiệu quả 
ức chế cao nên sử dụng hợp chất ức chế mới trong khoảng nồng độ 0,02 - 0,04% khối lượng
Từ khóa: Dẫn xuất adamantylphenols, các hợp chất phenol, chất ức chế phản ứng polymer hóa, phản ứng polymer hóa, 
pyrocondensate, hiệu quả ức chế, hoạt tính ức chế.
4-tert-butyl-2-hydroxyphenol (TBPC)
PETROVIETNAM
29DẦU KHÍ - SỐ 2/2015
trong phân tử). Vì các sản phẩm điều chế được sẽ có cấu 
trúc tương tự TBPC và các dẫn xuất của nó nên sẽ có hiệu 
quả ức chế cao trong quá trình chế biến pyrocondensate.
2. Thực nghiệm
2.1. Mục đích nghiên cứu
Nghiên cứu khả năng của các dẫn xuất adamantyl 
phenols được tổng hợp từ 2-hydroxyphenol và 
4-hydroxyphenol ức chế sự tạo cặn polymer xảy ra dưới 
tác dụng của nhiệt độ cao trong quá trình chế biến 
pyrocondensate. Dựa trên kết quả thực nghiệm đưa ra các 
giả thiết về cơ chế hoạt động của các hợp chất adamantyl 
phenols được nghiên cứu.
2.2. Đối tượng nghiên cứu
Nhóm tác giả đã sử dụng các hợp chất 3,5-di-(1-
adamantyl)-2-hydroxyphenol, 2,5-di-(1-adamantyl)-
4-hydroxyphenol, 4-tert-butyl-2-hydroxyphenol, 
2-hydroxyphenol, 4-hydroxyphenol để nghiên cứu hoạt 
tính ức chế quá trình tạo cặn polymer khi gia nhiệt sản 
phẩm pyrocondensate. 
Để đánh giá hoạt tính ức chế của các hợp chất adamantyl 
phenols, nhóm tác giả đã sử dụng pyrocondensate tại tháp 
chưng cất pyrocondensate K27 trong dây chuyền công 
nghệ của Nhà máy sản xuất polymer Angarsk (viết tắt là 
K27) làm đối tượng nghiên cứu. Thành phần hóa học của 
K27 (Bảng 1) được xác định bởi Trung tâm Nghiên cứu 
Khoa học của Nhà máy sản xuất polymer Angarsk bằng 
phương pháp sắc ký sử dụng cột Hewlett Packard-5MS 
(dài 30m, đường kính trong (ID) 0,25mm) và sử dụng cơ sở 
dữ liệu của Liên hợp Lọc hóa dầu Angarsk. 
Pyrocondensate K27 là sản phẩm của quá trình nhiệt 
phân hydrocarbon phân đoạn xăng và được sử dụng làm 
nguyên liệu để sản xuất benzene. Thành phần hóa học của 
K27 có thể thay đổi phụ thuộc vào nguồn nguyên liệu và 
các điều kiện vận hành quá trình nhiệt phân hydrocarbon. 
Thành phần hóa học của K27 thường được kiểm soát theo 
một số thông số chính sau: hàm lượng hydrocarbon C6 - C8 
dao động trong khoảng 70 - 80%, trong đó hàm lượng 
benzene khoảng 44 - 52% khối lượng, các hợp chất không 
no < 30% khối lượng.
Thành phần phân đoạn của K27 được xác định bằng 
th ...  khối lượng.
Từ kết quả này có thể thấy rằng khi hàm lượng 25DA4HP 
trong pyrocondensate K27 tăng lên thì chất ức chế này 
đã không tham gia hiệu quả vào quá trình kìm hãm phản 
ứng tạo cặn polymer. Nhóm tác giả nhận định rằng khi 
ở nồng độ cao thì một lượng các gốc phenoxyl sinh ra 
từ 25DA4HP đã tham gia vào các quá trình phụ không 
mong muốn (Ví dụ tham gia vào phản ứng giữa hai gốc 
phenoxyl: PhO• + Ph1O
• → Ph1O-OPh), do đó hiệu quả ức 
chế đã giảm đáng kể.
Hiệu quả ức chế phản ứng tạo cặn polymer khi sử 
dụng 25DA4HP trong quá trình gia nhiệt pyrocondensate 
K27 được trình bày trên Hình 6. Rõ ràng, trong khoảng 
nồng độ 0,01 - 0,05% khối lượng hiệu quả ức chế của 
25DA4HP tương đối thấp và dao động trong khoảng 
30 - 49%. Trong khoảng nồng độ thấp 0,01 - 0,03% khối 
lượng, hiệu quả ức chế của 25DA4HP tăng nhanh từ 30% 
lên 49%, sau đó giảm nhẹ xuống đến 45% khi tăng nồng 
độ của chất ức chế đến 0,05% khối lượng. Các số liệu này 
cũng phù hợp với các kết quả thực nghiệm được xác định 
bằng phương pháp chỉ số iodine của pyrocondensate K27 
(Bảng 5 và Hình 7). Các số liệu trong Bảng 5 cho thấy chỉ 
số iodine khi sử dụng 25DA4HP trong vai trò chất ức chế 
đã tăng từ 35,4mg/100cm3 lên đến 47,0mg/100cm3 trong 
khoảng nồng độ 0,01 - 0,03% khối lượng. Khi tăng nồng 
độ chất ức chế lên 0,035 - 0,05% khối lượng chỉ số iodine 
đã giảm dần đến giá trị 43,7mg/100cm3. 
Từ kết quả thực nghiệm, nhóm tác giả cho rằng hiệu 
quả ức chế của 35DA2HP cao hơn TBPC là do các yếu tố 
sau đây:
- Thứ nhất, 35DA2HP tan trong pyrocondensate 
K27 tốt hơn TBPC. Ở nhiệt độ phòng, độ tan trung bình 
của TBPC trong pyrocondensate K27 là 48mg/cm3 và của 
35DA2HP đạt 72mg/cm3 (cao gấp 1,5 lần). Thực tế cho thấy 
Chất ức 
chế 
Nhiệt độ 
(oC) 
Chỉ số iodine (Z, mg/100cm3) của pyrocondensate khi sử dụng chất ức chế ở các nồng độ khác 
nhau (% khối lượng) 
0,01 0,015 0,02 0,025 0,03 0,035 0,04 0,045 0,05 
CSI* 
20** 76,5 
130*** 17 
TBPC 130*** 39,6 47,9 52,1 53,7 56,9 57,2 57,0 56,7 57,7 
25DA4HP 130*** 35,4 38,4 41,9 44,7 47,0 45,8 45,4 44,6 43,7 
Bảng 5. Chỉ số iodine của pyrocondensate K27 khi sử dụng TBPC và 25DA4HP
CSI*: Chỉ số iodine của pyrocondensate khi không sử dụng chất ức chế, **: Chỉ số iodine của pyrocondensate trước khi gia nhiệt, ***: Chỉ số iodine của pyrocondensate sau khi gia nhiệt ở 130oC
20
30
40
50
60
70
80
0,01 0,015 0,02 0,025 0,03 0,035 0,04 0,045 0,05
H
iệ
u 
qu
ả 
ức
 c
hế
, E
 (%
)
Nồng độ, % khối lượng
TBPC 25DA4HP
Poly. (TBPC) Poly. (25DA4HP)
20
30
40
50
60
70
80
0,01 0,015 0,02 0,025 0,03 0,035 0,04 0,045 0,05
H
iệ
u 
qu
ả 
ức
 c
hế
, E
 (%
)
Nồng độ, % khối lượng
TBPC 25DA4HP
Hình 6. Hiệu quả ức chế của TBPC và 25DA4HP xác định bằng hàm lượng cặn polymer Hình 7. Hiệu quả ức chế của TBPC và 25DA4HP xác định bằng chỉ số iodine
PETROVIETNAM
33DẦU KHÍ - SỐ 2/2015
với các hợp chất có cấu trúc tương tự nhau thì chất nào tan 
tốt hơn trong pyrocondensate sẽ có hiệu quả ức chế cao hơn 
và ngược lại. Nguyên nhân là độ tan cao thì hệ “chất ức chế và 
pyrocondensate” sẽ là hỗn hợp đồng nhất hơn và tạo điều kiện 
thuận lợi cho phản ứng giữa chất ức chế và các gốc tự do (free 
+ R
- R H
OH
OH
OH
O
(T B P C ) (I)
OH
OH
(I I )
O
OH
R
R H
+
(35DA 2HP)
+ R
- R H
OH
O
(I)
O
O
(I-a) (I-b)
O
O
R
RH
+
(II)
O
OH
(II-a)
O
O
(II-b)
O
O
Hình 8. Sơ đồ phản ứng của TBPC và 35DA2HP với gốc tự do alkyl trong giai đoạn khởi điểm
Hình 9. Phản ứng của các gốc phenoxyl với gốc tự do alkyl và sự chuyển hóa thành dạng quinone
O H
O
(I)
2
O H
O
(III)
O H
O
Hình 10. Phản ứng tái tổ hợp O-O giữa các gốc phenoxyl được tạo ra từ TBPC
radicals) sinh ra từ các hợp chất chưa bão hòa có trong 
pyrocondensate. Các nghiên cứu [10, 11] đã chỉ ra rằng 
phản ứng giữa chất ức chế và các gốc tự do alkyl (alkyl 
radicals) thường là phản ứng đồng thể. Trong thực tế 
khi sử dụng TBPC tại Nhà máy sản xuất polymer Angarsk 
người ta thường dùng dung môi bổ trợ n-butanol để 
tăng tính tan của chất ức chế trong pyrocondensate và 
tăng hiệu quả của quá trình ức chế.
Các nghiên cứu [1, 12] cho thấy trong phân tử các 
hợp chất dạng phenol vị trí tương đối của các nhóm 
thế kích thước lớn so với các trung tâm phản ứng (các 
nhóm OH) đóng vai trò rất quan trọng và ảnh hưởng 
đáng kể đến sự thay đổi hoạt tính ức chế. Đối với các 
hợp chất dạng pyrocatechol do hiệu ứng đẩy của các 
nhóm thế no như tert-butyl hoặc adamantyl nên năng 
lượng liên kết O-H của nhóm OH nằm bên cạnh nhóm 
thế thấp hơn năng lượng liên kết của nhóm O-H còn 
lại [13, 14]. Do đó, khi sử dụng TBPC và 35DA2HP quá 
trình ức chế ở giai đoạn khởi điểm được mô tả như 
Hình 8.
Đối với các hợp chất dạng pyrocatechol trong giai 
đoạn tiếp theo nguyên tử hydro của nhóm OH còn 
lại trong gốc phenoxyls (I và II) thường sẽ phản ứng 
với gốc tự do R• và tạo thành gốc phenoxyl hai tâm 
(I-a và II-a). Vì các electron trên hai nguyên tử oxy và 
vòng benzene trong gốc phenoxyl (I-a và II-a) có thể 
dịch chuyển qua lại (delocalization of electrons) nên 
sẽ chuyển hóa thành hợp chất dạng ortho-quinone 
(I-b và II-b) (Hình 9). So với các hợp chất phenol ban 
đầu khả năng phản ứng của các hợp chất dạng ortho-
quinone với các gốc tự do alkyl R• (alkyl radicals) mạnh 
hơn [14].
Vậy tại sao 35DA2HP lại có hiệu quả ức chế cao 
hơn TBPC? Yếu tố nào đã tạo nên sự khác biệt về hoạt 
tính ức chế giữa hai hợp chất trên? 
So sánh cấu trúc của 35DA2HP và TBPC, nhóm 
tác giả nhận định rằng yếu tố tạo nên sự khác biệt về 
hoạt tính ức chế của 2 hợp chất trên chính là nhóm thế 
có kích thước cồng kềnh 1-adamantyl tại vị trí ortho- 
(so với nguyên tử oxy mang điện tử tự do) trong gốc 
phenoxyl (II) được sinh ra từ phân tử 35DA2HP ban 
đầu. Đối với các hợp chất phenol, ngoài phản ứng 
chính mang lại hiệu quả ức chế cao được miêu tả trên 
Hình 8 và 9 thì các gốc phenoxyl còn có thể tham gia 
vào phản ứng tái tổ hợp O-O không mong muốn. 
Dễ dàng nhận thấy nguyên tử oxy mang điện tử 
tự do trong gốc phenoxyl (I) sinh ra trong giai đoạn 
HÓA - CHẾ BIẾN DẦU KHÍ
34 DẦU KHÍ - SỐ 2/2015 
khởi điểm từ TBPC không được che chắn bởi các nhóm 
thế kích thước lớn nên phản ứng tái tổ hợp O-O sẽ xảy ra 
dễ dàng. Quá trình không mong muốn này đã sử dụng 
một lượng gốc phenoxyl (I) để tạo thành sản phẩm (III) 
(Hình 10) với liên kết O-O và các hợp chất này không 
có khả năng tautomer hóa thành hợp chất dạng ortho-
quinone.
Khi tăng nồng độ TBPC, mật độ các gốc tự do phenoxyl 
(I) trong pyrocondensate càng cao và sự va chạm giữa các 
gốc phenoxyl (I) xảy ra với xác suất cao hơn nên phản ứng 
tái tổ hợp O-O sẽ xảy ra càng nhanh hơn. Vì vậy, một lượng 
lớn chất ức chế đã không tham gia hiệu quả vào quá trình 
ngăn chặn phản ứng tạo cặn polymer làm cho hiệu quả ức 
chế không tăng. Điều này hoàn toàn phù hợp với kết quả 
thực nghiệm được trình bày trên Hình 3.
Ngược lại, phản ứng tái tổ hợp O-O giữa 2 gốc 
phenoxyl (II) được tạo ra từ 35DA2HP trong giai đoạn khởi 
điểm khó xảy ra do hiệu ứng không gian của các nhóm 
adamantyl có kích thước cồng kềnh ở vị trí ortho- so với 
nguyên tử oxy mang điện tử tự do (Hình 11). 
Nhờ hiệu ứng không gian tạo ra bởi nhóm adamantyl 
ở vị trí ortho- đã góp phần bảo vệ các gốc phenoxyl (II) 
khỏi phản ứng tái tổ hợp O-O, do đó chúng đã tham gia 
hiệu quả vào giai đoạn tiếp theo của quá trình ức chế theo 
sơ đồ được miêu tả trên Hình 9 để tạo thành các hợp chất 
dạng ortho-quinone có hoạt tính ức chế cao hơn. Nhóm 
tác giả cho rằng, đây chính là yếu tố đã làm cho 35DA2HP 
có khả năng kìm hãm quá trình tạo cặn polymer khi gia 
nhiệt pyrocondensate K27 ở nhiệt độ cao hiệu quả hơn 
chất ức chế TBPC.
Quá trình tổng hợp và so sánh các số liệu thực nghiệm 
nhận được từ các nghiên cứu về hiệu quả ức chế của các 
+O
OH
O
OH
O
OH
O
OH
+
Hình 11. Sơ đồ tái tổ hợp O-O giữa các gốc phenoxyl được tạo ra từ 35DA2HP
dẫn xuất di-adamantylphenol trong [1] và di-adamantyl 
di-hydroxybenzene trong bài viết này cho thấy rằng:
- Đối với pyrocondensate K20: Hợp chất 2,6-di-(1-
adamantyl)-4-metylphenol thể hiện hiệu quả ức chế cao 
hơn rất nhiều so với các hợp chất có cấu trúc tương tự như 
ionol - chất ức chế đang được sử dụng với quy mô công 
nghiệp tại Nhà máy sản xuất polymer Angarsk;
- Đối với pyrocondensate K27: Hợp chất 35DA2HP 
thể hoạt tính ức chế cao gấp 1,2 - 1,3 lần hoạt tính của 
chất ức chế công nghiệp TBPC;
- Hai chất ức chế dạng phenol - 2,6-di-(1-adamantyl)-
4-metylphenol và 35DA2HP - có thể được sử dụng để thay 
thế ionol và TBPC. Việc ứng dụng hai hợp chất này sẽ đem 
lại hiệu quả kinh tế cao hơn cho các nhà máy lọc hóa dầu 
tại Liên bang Nga, cụ thể là tại Nhà máy sản xuất polymer 
Angarsk. 
4. Kết luận
Kết quả nghiên cứu hoạt tính ức chế hai hợp chất 
35DA2HP và 25DA4HP trong điều kiện phòng thí nghiệm 
chứng minh rằng 35DA2HP có hiệu quả rất cao trong 
việc ức chế quá trình tạo cặn polymer khi gia nhiệt 
pyrocondensate K27 của Nhà máy sản xuất polymer 
Angarsk. Hiệu quả ức chế của 35DA2HP đạt giá trị 70 - 
90% với nồng độ 0,02 - 0,05% khối lượng và cao hơn 10 
- 20% so với chất ức chế TBPC đang được sử dụng tại Nhà 
máy sản xuất polymer Angarsk. Kết quả nghiên cứu cho 
thấy việc sử dụng hợp chất 35DA2HP thay thế chất ức chế 
đang sử dụng sẽ mang lại hiệu quả kinh tế cao cho Nhà 
máy và các cơ sở sản xuất tương tự tại Liên bang Nga.
Từ kết quả thực nghiệm, nhóm tác giả đã đưa ra giả 
thiết về cơ chế hoạt động của hai chất ức chế 35DA2HP 
và TBPC phù hợp với kết quả thực nghiệm có được bằng 
phương pháp xác định hàm lượng cặn polymer thực tế 
tạo thành và bằng chỉ số iodine của pyrocondensate.
Với các ưu điểm như hiệu quả ức chế cao, khả năng 
hòa tan tốt trong môi trường pyrocondensate và nguồn 
nguyên liệu là phân đoạn CPD-DCPD có trong các sản 
phẩm của các nhà máy chế biến dầu thì hợp chất 35DA2HP 
có thể sẽ mang lại hiệu quả cao cho các cơ sở chế biến dầu 
như Nhà máy Lọc dầu Dung Quất cũng như cho quá trình 
ổn định các sản phẩm xăng dầu tại Việt Nam. Để đánh 
giá chính xác về hiệu quả ức chế cũng như hiệu quả kinh 
tế khi sử dụng 2,6-di-(1-adamantyl)-4-metylphenol và 
35DA2HP cần phải thực hiện các thí nghiệm trên các sản 
phẩm cụ thể được sản xuất tại Việt Nam. 
PETROVIETNAM
35DẦU KHÍ - SỐ 2/2015
Summary
The experimental results indicated that the compound 3,5-di-(1-adamantyl)-2-hydroxyphenol was a highly ef-
fective inhibitor in processing liquid pyrolysis products (pyrocondensate). In laboratory conditions the phenolic com-
pound very eff ectively inhibited the formation of polymer deposits formed from unsaturated compounds in pyrocon-
densate K-27. On pyrocondensate K-27, the inhibitory eff ectiveness of 3,5-di-(1-adamantyl)-2-hydroxyphenol varied 
from 45 - 90% in the concentration range of 0.01 - 0.05% of mass. The fi gures are about 1.2 - 1.3 times higher than 
that of the inhibitor 4-tert-butyl-2-hydroxy-phenol which is used for stabilising liquid pyrolysis products of Angarsk 
Petrochemical Complex in the Russian Federation. The experimental data showed that the new inhibitor should be 
used in the concentration range of 0.02 - 0.04ppmw to get the highest economic and inhibitory eff ectiveness.
Key words: Adamantylphenol derivatives, phenolic compounds, polymerisation inhibitors, polymerisation reaction, pyrocon-
densate, inhibitory eff ectiveness, inhibitory activity.
Inhibition of polymer formation in processing of liquid pyrolysis 
products by di-adamantyl derivatives of di-hydroxybenzene
Do Chiem Tai1, Dam Thi Thanh Hai1, A.F. Gogatov2, W.A. Sokolenko3
1Petrovietnam University
2A.E Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Russian Academy of Sciences
3Institute of Chemistry and Chemical Technology, Russian Academy of Sciences
Tài liệu tham khảo
1. Do Chiem Tai, Dam Thi Thanh Hai, V.A.Sokolenko, 
A.F.Gogatov. Perspective using of phenolic compounds with 
tricyclic adamantyl substituents as polymerisation inhibitors 
in the processing of liquid pyrolysis products. Petrovietnam 
Journal. 2013; 10: p. 53 - 61.
2. БагрийЕ.И. Адамантаны: Получение, свойства, 
применение. М. Наука. 1989: 264C. 
3. 
himiya/adamantan.html
4. Патент RU 2154048. Лартиг-Пейру Франсуаз. 
Композиция, ингибирующая полимеризацию 
этиленоненасыщенных мономеров, способ получения, 
ингибитор на ее основе, способ ингибирования. Публ. 
0.8.2000: 8C.
5. ГОСТ 2177-99. Методы определения 
фракционного состава нефтепродуктов. Изд. 
официальное. Минск. 2001: 25C. 
6. Патент RU 2458905. Соколенко В.А., Свирская 
Н.М., Орловская Н.Ф., Рубайло А.И. Способ получения 
адамантилсодержащих производных галоидфенолов. 
Публ. 20/8/2012: 5C.
7. И.Я.Корсакова, О.А.Сафонова, О.И.Агеева, 
В.И.Шведов, И.С.Николаева и др. Адамантилфенолы. 
II. Синтез и противовирусная активность 
бромированных гидрохинонов и хинонов, 
содержащих адамантильный заместитель. Химико-
фармацевтическийжурнал. 1982 (2): С.189 - 192. 
8. ГОСТ 8489-85. Топливо моторное. Метод 
определения фактических смол (по Бударову). М. Изд-
во стандартов. 1985: С. 1 - 3.
9. ГОСТ 2070-82. Методы определения йодных 
чисел и содержания непредельных углеводородов. Изд. 
официальное. М. Изд–во стандартов. 1983: С. 1 - 6.
10. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. Л.: 
Химия. 1985: 280C.
11. Каракулева Г.И., Беляев В.А. Ингибирование 
полимеризации диолефинов в процессах их выделения 
и хранения. М.: ЦНИИТЭНефтехим. 1974: C.15 - 58. 
12. Đỗ Chiếm Tài, Đàm Thị Thanh Hải, Hoàng Thịnh 
Nhân, A.F.Gogatov. Nghiên cứu sử dụng chất ức chế mới 
dạng phenol trong quá trình polyme hóa các sản phẩm lỏng 
của quá trình nhiệt phân hydrocarbon. Tạp chí Dầu khí. 
2012; 9: trang 33 - 37.
13. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. 
Пространственно затрудненные фенолы. М.: Химия. 
1972, 351С.
14. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты: 
Реакционная способность и эффективность. М.: 
Наука, 1988: 247С.